N-[(2-chlorophenyl)methylene]-2-pyridinamine | 41039-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-chlorophenyl)methylene]-2-pyridinamine
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-N-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 41039-57-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: CVDTUIIBZFHIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-chlorophenyl)methylene]-2-pyridinamine 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 cobalt(II) acetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Co（OAc）2催化三氟甲基化和2-（Propargylamino）吡啶通过6 -Endo-Dig环化的C（3）选择性芳基化。

  摘要：

  已经开发了Co（OAc）2催化的三氟甲基化和随后的2-（炔丙基氨基）吡啶的C（3）-选择性芳基化。一个新的6 -end-dig环化涉及前所未有的吡啶的C（3）选择性芳基化，而不是通常观察到的带有“ N”的5 -exo-dig环化。此外，该研究提出了在缺乏电子的氮杂芳烃中安装三氟甲基的第一种情况。该方法为具有宽底物范围的新型三氟甲基化1,8-萘啶结构提供了一种有效的级联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02759
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2-chlorophenyl)methylene]-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  Co（OAc）2催化三氟甲基化和2-（Propargylamino）吡啶通过6 -Endo-Dig环化的C（3）选择性芳基化。

  摘要：

  已经开发了Co（OAc）2催化的三氟甲基化和随后的2-（炔丙基氨基）吡啶的C（3）-选择性芳基化。一个新的6 -end-dig环化涉及前所未有的吡啶的C（3）选择性芳基化，而不是通常观察到的带有“ N”的5 -exo-dig环化。此外，该研究提出了在缺乏电子的氮杂芳烃中安装三氟甲基的第一种情况。该方法为具有宽底物范围的新型三氟甲基化1,8-萘啶结构提供了一种有效的级联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02759

文献信息

• Some Reactions with 6,8-Di-tert-butyl-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarin Einige Reaktionen des 6,8-Di-tert-butyl-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarins
  作者：A. Z. Haikal、A. F. El-Farargy、M. El-Mobuayed、M. M. Hamad

  DOI：10.1002/ardp.19903230311

  日期：——

  Studies on coumarin derivatives. 6,8-Di-tert-butyl-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarin (I) was obtained by Pechmann condensations of 2,4-di-tert-butyl-phenol with cinnamic acid in presence of 70% H 2 SO 4 . A series of derivatives of I was prepared

  香豆素衍生物的研究。6,8-二叔丁基-4-苯基-3,4-二氢香豆素 (I) 是通过 2,4-二-叔丁基-苯酚与肉桂酸在 70% H 2 存在下的 Pechmann 缩合获得的SO 4 制备了一系列I的衍生物
• Ultrasonics promoted synthesis of thiazolidinones from 2-aminopyridine and 2-picolilamine
  作者：Daniela P. Gouvêa、Valéria D.O. Bareño、Juliano Bosenbecker、Bruna B. Drawanz、Patrícia D. Neuenfeldt、Geonir M. Siqueira、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.03.004

  日期：2012.11

  The efficient multicomponent synthesis of thiazolidinones from the reaction of arenealdehydes, mercaptoacetic acid and 2-picolilamine or 2-aminopyridine under ultrasound irradiation are reported. The reaction with 2-aminopyridine needs a Lewis acid catalysis to afford the corresponding 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones. All novel compounds were identified and characterized by H-1 and C-13 NMR spectra. Applying the sonochemical methodology, two series of heterocyclic thiazolidinones were synthesized in good yields after short reaction times. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Co(OAc)₂-Catalyzed Trifluoromethylation and C(3)-Selective Arylation of 2-(Propargylamino)pyridines via a 6-<i>Endo-Dig</i> Cyclization
  作者：Jianjun Li、Yifan Lei、Yang Yu、Cong Qin、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02759

  日期：2017.11.17

  arylation of 2-(propargylamino)pyridines has been developed. A new 6-endo-dig cyclization involving an unprecedented C(3) selective arylation of the pyridines instead of a commonly observed 5-exo-dig cyclization with “N” is realized. Moreover, the study presents the first case of the installation of a trifluoromethyl group into electron-deficient azaarenes. The process delivers an efficient cascade approach

  已经开发了Co（OAc）2催化的三氟甲基化和随后的2-（炔丙基氨基）吡啶的C（3）-选择性芳基化。一个新的6 -end-dig环化涉及前所未有的吡啶的C（3）选择性芳基化，而不是通常观察到的带有“ N”的5 -exo-dig环化。此外，该研究提出了在缺乏电子的氮杂芳烃中安装三氟甲基的第一种情况。该方法为具有宽底物范围的新型三氟甲基化1,8-萘啶结构提供了一种有效的级联方法。