5-bromo-N-{[1-(3,3-dimethylbutyl)piperidin-4-yl]methyl}nicotinamide | 1071875-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N-{[1-(3,3-dimethylbutyl)piperidin-4-yl]methyl}nicotinamide
• 英文别名: 5-bromo-N-[[1-(3,3-dimethylbutyl)piperidin-4-yl]methyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1071875-09-6
• 化学式: C₁₈H₂₈BrN₃O
• 分子量: 382.344
• InChiKey: GSFIKAIQXNMAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-羰酰氯 、 1-[1-(3,3-dimethylbutyl)piperidin-4-yl]methanamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-N-{[1-(3,3-dimethylbutyl)piperidin-4-yl]methyl}nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  发现了1,4-取代的哌啶作为T型钙通道的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  据报道发现了一系列新的有效和选择性的T型钙通道拮抗剂。初步优化的高通量筛选线索提供了一种1,4-取代的哌啶酰胺6，该化合物在hERG和L型通道以及其他脱靶活性方面具有良好的效力和有限的选择性。关于降低哌啶碱性和引入极性的进一步SAR导致发现了具有显着改善的选择性的3-轴氟哌啶30。化合物30表现出良好的口服生物利用度和跨物种的大脑渗透能力。在没有癫痫发作的大鼠遗传模型中，化合物30在血浆浓度为33 nM时，癫痫发作的次数和持续时间明显减少，在高达5.6 microM时无心血管作用。化合物30在原发性震颤和帕金森氏病的啮齿动物模型中也显示出良好的功效。因此，化合物30在中枢神经系统和周围效应之间显示出很大的余量，并且是探测T型钙通道抑制作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm800830n