4-(p-Tolyl)-3-methyl-but-1-in-4-ol | 52884-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-Tolyl)-3-methyl-but-1-in-4-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-ol；2-methyl-1-(4-methylphenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 52884-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BHRSUWSEMLFZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-甲烷磺酸盐 、 对甲基苯甲醛 在 碘化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到4-(p-Tolyl)-3-methyl-but-1-in-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Propargylation and Allenylation with 2-Propynyl Mesylates, Tin(IV) Iodide, and Tetrabutylammonium Iodide Controlled by Either a Steric Effect or Coordination Effect

  摘要：

  碘化锡(IV)和碘化四丁基铵的组合可用于在二氯甲烷中用甲磺酸2-丙炔酯进行醛的炔丙基化或丙烯基化。 1-甲基-2-丙炔基甲磺酸酯或2-丁炔基甲磺酸酯导致由1-或3-甲基的空间效应控制的炔丙基化或联烯基化，而3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基甲磺酸酯导致由配位控制的炔丙基化。三碘锡酸盐转化为硅烷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944222

文献信息

• Saniere-Karila,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3371 - 3376
  作者：Saniere-Karila,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonyl Propargylation and Allenylation with 2-Propynyl Mesylates, Tin(IV) Iodide, and Tetrabutylammonium Iodide Controlled by Either a Steric Effect or Coordination Effect
  作者：Yoshiro Masuyama、Ryouichi Yamazuki、Masaru Ohtsuka、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2006-944222

  日期：2006.7

  A combination of tin(IV) iodide and tetrabutylammonium iodide can be used for propargylation or allenylation of aldehydes with 2-propynyl mesylates in dichloromethane. 1-Methyl-2-propynyl mesylate or 2-butynyl mesylate results in propargylation or allenylation controlled by the steric effect of the 1- or 3-methyl group, and 3-trimethylsilyl-2-propynyl mesylate results in propargylation controlled by the coordination of triiodostannate to silane.

  碘化锡(IV)和碘化四丁基铵的组合可用于在二氯甲烷中用甲磺酸2-丙炔酯进行醛的炔丙基化或丙烯基化。 1-甲基-2-丙炔基甲磺酸酯或2-丁炔基甲磺酸酯导致由1-或3-甲基的空间效应控制的炔丙基化或联烯基化，而3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔基甲磺酸酯导致由配位控制的炔丙基化。三碘锡酸盐转化为硅烷。