(3S,4S,5R)-1-((S)-4-tert-Butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-octan-1-one | 909296-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-1-((S)-4-tert-Butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-octan-1-one
• 英文别名: (3S,4S,5R)-1-[(4S)-4-tert-butyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-4,7-dimethyl-5-triethylsilyloxyoctan-1-one
• CAS: 909296-30-6
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃S₂Si
• 分子量: 475.833
• InChiKey: OONAQEFHKUCFLI-VNTMZGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-1-((S)-4-tert-Butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-octan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3S,4S,5R)-4,7-Dimethyl-5-triethylsilanyloxy-octane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  与非手性N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的双非对映选择性乙酸羟醛反应

  摘要：

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。

  DOI：

  10.1021/jo0605694
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯苯酚溴酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S,5R)-1-((S)-4-tert-Butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-4,7-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与非手性N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的双非对映选择性乙酸羟醛反应

  摘要：

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。

  DOI：

  10.1021/jo0605694

文献信息

• Double Diastereoselective Acetate Aldol Reactions with Chiral<i> N</i>-Acetyl Thiazolidinethione Reagents
  作者：Yingchao Zhang、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/jo0605694

  日期：2006.8.1

  Double diastereoselective acetate aldol reactions using the N-acetyl thiazolidinethione-based chiral auxiliaries 1 and 2 and chiral aldehydes are described. Aldehydes that bear α-alkyl stereocenters exhibit moderate levels of double diastereoselection, while those that bear α- or β-alkoxy substitution exhibit little to no double diastereoselection. In all cases studied, the stereoselectivity of the

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。