2-fluorotetracene | 91786-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-fluorotetracene
• CAS: 91786-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₁F
• 分子量: 246.284
• InChiKey: XLQQZVBTPLQTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorotetracene 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 5,11-dichlorotetracene
  参考文献：
  名称：

  Metallically conducting (2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene).sub.2

  摘要：

  公式I的新型复合物可以通过在惰性有机溶剂和含溴电解质的存在下，电化学氧化2-氟-5,6,11,12-四硒代四环戊二烯来制备。新型的2-氟-5,6,11,12-四硒代四环戊二烯可以通过在Friedel-Crafts催化剂的存在下，将2,3-萘二甲酸酐与氟苯反应成2-(4-氟苯甲酰)-萘-3-羧酸；将其环化成2-氟-5,12-萘并喹醌；将2-氟-5,12-萘并喹醌还原成2-氟四环戊二烯；将2-氟四环戊二烯与亚硫酰氯反应成2-氟-5,11-或2-氟-6,12-二氯四环戊二烯；最后，在高温下将后者与硒反应以获得2-氟-5,6,11,12-四硒代四环戊二烯。公式I的复合物具有金属导电性，并以至少5度K的稳定金属相为特点。例如，它可以用作有机导电元件。

  公开号：

  US04522754A1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-5,12-naphthacene-quinone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 生成 2-fluorotetracene
  参考文献：
  名称：

  (2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene).sub.2 chloride

  摘要：

  这个公式I ##STR1## 的新颖复合物是一种有机材料，具有高电导率，在常压下大约在125摄氏度时发生金属相变，此时电导率会突然增加。这种复合物可以被用作有机电导体。

  公开号：

  US04601853A1

文献信息

• Straightforward Synthesis of 2- and 2,8-Substituted Tetracenes
  作者：Simon Woodward、Miriam Ackermann、Saurabh K. Ahirwar、Laurence Burroughs、Mary Robert Garrett、John Ritchie、Jonathan Shine、Björk Tyril、Kevin Simpson、Peter Woodward

  DOI：10.1002/chem.201701170

  日期：2017.6.7

  described. The diverse cores (E)‐1,2‐Ar1CH2(HOCH2)C=C(CH2OH)I (Ar1=Ph, 4‐MePh, 4‐MeOPh, 4‐FPh) and (E)‐1,2‐I(HOCH2)C=C(CH2OH)I, accessed from ultra‐low cost HOCH2C≡CCH2OH at multi‐gram scales, allow the synthesis of diol libraries (E)‐1,2‐Ar1CH2(HOCH2)C=C(CH2OH)CH2Ar2 (Ar2=Ph, 4‐MePh, 4‐iPrPh, 4‐MeOPh, 4‐FPh, 4‐BrPh, 4‐biphenyl, 4‐styryl; 14 examples) by efficient Negishi coupling. Copper‐catalysed aerobic

  描述了一种简单的区域特异性途径，该途径可替代地存在问题的取代的四碳烯。多种核（E）-1,2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I（Ar 1 = Ph，4-MePh，4-MeOPh，4-FPh）和（E） -1,2-I（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I，从超低成本HOCH访问2 C≡CCH 2 OH在多克规模，允许二醇库的合成（ë）-1- ，2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）CH 2 Ar 2（Ar 2= Ph，4-MePh，4- i PrPh，4-MeOPh，4-FPh，4-BrPh，4-联苯，4-苯乙烯基; 14个示例）通过有效的Negishi耦合。铜催化的好氧氧化可干净地提供二醛（E）-1,2-Ar 1 CH 2（CHO）C = C（CHO）CH 2 Ar 2，在许多情况下，这些反应会经历氯化钛（IV）引起的双重Br
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOROTETRAENE
  申请人：Ferrino Sergio

  公开号：US20080234506A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  There is provided a process for preparing 21-acetyloxy-6-alpha-fluoro-pregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione compound of Formula I, which comprises reacting 21-acetyloxy-pregna-1,3,5,9(11),16-pentaene-3-oxo acetate with a fluorinating agent.

  提供了一种制备Formula I中的21-乙酰氧基-6-α-氟孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮化合物的过程，该过程包括将21-乙酰氧基-孕甾-1,3,5,9(11),16-五烯-3-酮醋酸酯与氟化剂反应。
• Metallically conducting (2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene).sub.2
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04522754A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  The novel complex of the formula I ##STR1## can be produced for example by electrochemical oxidation of 2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene in the presence of an inert organic solvent and a bromide-containing electrolyte. The novel 2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene can for its part be produced by reacting 2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride, in the presence of a Friedel-Crafts catalyst, with fluorobenzene to 2-(4-fluorobenzoyl)-naphthalene-3-carboxylic acid; cyclizing this to 2-fluoro-5,12-naphthacenequinone; reducing the 2-fluoro-5,12-naphthacenequinone to 2-fluorotetracene; reacting the 2-fluorotetracene with sulfuryl chloride to 2-fluoro-5,11- or 2-fluoro-6,12-dichlorotetracene; and finally reacting the last-mentioned at elevated temperature with selenium to obtain 2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene. The complex of the formula I is metallically conducting, and is distinguished by a stable metallic phase down to at least 5.degree. K. It can be used for example as an organic conductor element.

  公式I的新型复合物可以通过在惰性有机溶剂和含溴电解质的存在下，电化学氧化2-氟-5,6,11,12-四硒代四环戊二烯来制备。新型的2-氟-5,6,11,12-四硒代四环戊二烯可以通过在Friedel-Crafts催化剂的存在下，将2,3-萘二甲酸酐与氟苯反应成2-(4-氟苯甲酰)-萘-3-羧酸；将其环化成2-氟-5,12-萘并喹醌；将2-氟-5,12-萘并喹醌还原成2-氟四环戊二烯；将2-氟四环戊二烯与亚硫酰氯反应成2-氟-5,11-或2-氟-6,12-二氯四环戊二烯；最后，在高温下将后者与硒反应以获得2-氟-5,6,11,12-四硒代四环戊二烯。公式I的复合物具有金属导电性，并以至少5度K的稳定金属相为特点。例如，它可以用作有机导电元件。
• Elektroaktive ultradünne Schichten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0344108A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  Beschrieben werden Mono- oder Multischichtsysteme enthaltend Verbindungen der Formel I worin X S oder Se ist, R1 C1-C30Alkyl, -CF3, -O-R3, -S-R3 oder -CO-O-R3 bedeutet, R2 Wasserstoff, Ci-C3oAlkyl, -CF3, -O-R3, -S-R3 oder -CO-O-R3 ist und R3 C1-C30Alkyl oder C1-C30Teil-oder Perfluoralkyl ist. Aus den Schichtsystemen können durch Dotierung mit Elektronenakzeptoren elektrisch leitfähige Schichten hergestellt werden, die sich beispielsweise zur Fertigung elektrisch leitfähiger Ueberzüge eignen.

  所描述的是含有式 I 化合物的单层或多层体系。 其中 X 是 S 或 Se，R1 是 C1-C30 烷基、-CF3、-O-R3、-S-R3 或 -CO-O-R3，R2 是氢、Ci-C3o 烷基、-CF3、-O-R3、-S-R3 或 -CO-O-R3，R3 是 C1-C30 烷基或 C1-C30 偏烷基或全氟化烷基。通过掺杂电子受体，可以从这些层体系中生产出导电层，例如适用于生产导电涂层。
• Substituierte Tetrathio- und Tetraselenotetracene
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0344111A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  Substituierte Tetrathio- und Tetraselenotetracene der Formel I worin Z für -S- oder -Se- steht und a) R1, R2, R3 und R4 H sind, und R5 bis R8 je für H stehen und mindestens einer der Reste R5 bis R8 unabhängig voneinander einen Substituenten aus der Gruppe unsubstituiertes oder mit Halogen, -CN, -CONR9R10, -OR9, -SR9 oder -COOR9 substituiertes C1-C20-Alkyl(̵X)̵p mit Ausnahme von C1-C4-Alkyl und Methoxy, C2-C18-Alkenyl(̵X)̵p, C2-C18-Alkinyl(̵X)̵p, C3-C8-Cycloalkyl(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)-C3-C8-cycloal- kyl(̵X)̵p , C3-C8-Cycloalkyl-CrH2r(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)-C3-C8-cycloalkyl-CrH2r(̵X)̵p, Phenyl(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)phenyl(̵X)̵p , Phenyl-CrH2r(̵X)̵p, (C1-C12-Alkyl)phenyl-Cr-H2r(̵X)̵p, darstellen, r für 1 oder 2 und p für 0 oder 1 stehen und X -O-, -S-, -SO-oder -S02-bedeutet, oder R5 bis R8 unabhängig einen Substituenten aus der Gruppe -Br, -CF3, -CN, -Si(C1-C4-Alkyl)3, -S(̵CmH2mO)̵n R11 oder-O (̵CmH2 O)̵n R11 bedeuten, oder je eines von R5 bis R8 für -F oder -CI und mindestens ein weiteres von R5 bis R8 einen Substituenten der zuvor definierten Gruppen einschliesslich C1-C4-Alkyl und Methoxy bedeutet, R9 und R10 unabhängig voneinander H, Ci-C12-Alkyl, Phenyl oder (̵CmH2m O)̵q R11, oder R9 und R10 zusammen Tetramethylen, Pentamethylen, 3-Oxapentylen oder -CH2CH2NR9CH2CH2- bedeuten, R11 für H oder C1-C12-Alkyl steht, m für eine Zahl von 2 bis 4, n für eine Zahl von 2 bis 20 und q für eine Zahl von 1 bis 20 stehen, oder b) R1 bis R8 unabhängig voneinander H oder einen der zuvor definierten Substituenten einschliesslich C1-C4-Alkyl und Methoxy darstellen, oder -COOR9 oder -CONR9R10 oder je zwei benachbarte Reste von R1 bis RB -CO-O-CO- oder -CO-NR9-CO- bedeuten, und mindestens eines von R1 bis R4 sowie R5 bis R8 einen Substituenten bedeuten, mit Ausnahme von R2, R3, R6 und R7 gleich -F und Methyl, und wobei R9 und R10 die zuvor angegebenen Bedeutungen haben. Sie bilden mit Elektronenacceptoren Charge-Transferkomplexe, die als organische elektrische Leiter, Displays, optische Schalter und Sensoren verwendet werden können.

  式 I 的被取代的四硫代和四硒代四蒽 其中 Z 是 -S- 或 -Se- 和 a)R1、R2、R3 和 R4 为 H，R5 至 R8 各为 H，且 R5 至 R8 中至少有一个彼此独立的基是由以下基团组成的取代基：C1-C20-烷基(̵X)̵p，该基团未被取代或被卤素、-CN、-CONR9R10、-OR9、-SR9 或-COOR9 取代，但 C1-C4- 烷基和甲氧基除外；C2-C18-烯基(̵X)̵p；C2-C18-炔基(̵X)̵p；C2-C18-炔基(̵X)̵p、C2-C18-炔基(̵X)̵p，C3-C8-环烷基(̵X)̵p，(C1-C12-烷基)-C3-C8-环烷基(̵X)̵p，C3-C8-环烷基-CrH2r(̵X)̵p，(C1-C12-烷基)-C3-C8-环烷基-CrH2r(̵X)̵p、苯基(̵X)̵p，(C1-C12 烷基)苯基(̵X)̵p，苯基-CrH2r(̵X)̵p，(C1-C12 烷基)苯基-Cr-H2r(̵X)̵p，r 是 1 或 2，p 是 0 或 1，X 是 -O-，-S-、-SO-或-S02-，或 R5 至 R8 独立地代表由以下组成的取代基：-Br、-CF3、-CN、-Si(C1-C4-烷基)3、-S(̵CmH2mO)̵n R11 或-O (̵CmH2 O)̵n R11、或 R5 至 R8 中各自有一个代表-F 或-CI，且 R5 至 R8 中至少还有一个代表上文中定义的基团的取代基，包括 C1-C4 烷基和甲氧基、R9 和 R10 相互独立地为 H、Ci-C12 烷基、苯基或 (̵CmH2m O)̵q R11，或 R9 和 R10 合在一起为四亚甲基、五亚甲基、3-氧杂戊烯或 -CH2CH2NR9CH2CH2-，R11 为 H 或 C1-C12 烷基，m 为 2 至 4 的数字，n 为 2 至 20 的数字，q 为 1 至 20 的数字，或 b) R1 至 R8 相互独立地为 H 或上文定义的取代基之一，包括 C1-C4 烷基和甲氧基，或为 -COOR9 或 -CONR9R10 或 R1 至 RB 的两个相邻基各自为 -CO-O-CO- 或 -CO-NR9-CO-，且 R1 至 R4 和 R5 至 R8 中至少有一个为取代基，但 R2、R3、R6 和 R7 例外，它们为 -F 和甲基，其中 R9 和 R10 具有上文给出的含义。 它们与电子受体形成电荷转移络合物，可用作有机电导体、显示器、光学开关和传感器。