5,11-dichlorotetracene | 71038-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,11-dichlorotetracene
• 英文别名: 5,11-dichloro-naphthacene；5,11-Dichlor-naphthacen；6,12-dichlorotetracene；5,11-Dichlornaphthacen；5,11-Dichlor-tetracen；5,11-Dichlortetracen
• CAS: 71038-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂
• 分子量: 297.183
• InChiKey: GTVXHLKDHOYLLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dichlorotetracene 在 氢氧化钾 、 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 生成 6,11-dichloro-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  Marschalk; Stumm, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 418,427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  并四苯 在 copper dichloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 5,11-dichlorotetracene
  参考文献：
  名称：

  芳烃与固体氯化铜 (II) 的二相氯化：反应机理

  摘要：

  蒽用固体氯化铜 (II) 选择性氯化，得到定量的 9-氯蒽。迄今为止提出的暂定反应机制未能解释一些其他烃同系物（例如萘和菲）对氯化铜 (II) 的非反应性。本研究表明，所有反应性烃类同系物的氧化半波电位 (E1⁄2ox) 均小于 1.26 V。基于这一发现，我们假设一个反应机制涉及从烃类到氯化铜 (II) 的一个电子转移.

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3586

文献信息

• Metallically conducting (2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene).sub.2
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04522754A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  The novel complex of the formula I ##STR1## can be produced for example by electrochemical oxidation of 2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene in the presence of an inert organic solvent and a bromide-containing electrolyte. The novel 2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene can for its part be produced by reacting 2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride, in the presence of a Friedel-Crafts catalyst, with fluorobenzene to 2-(4-fluorobenzoyl)-naphthalene-3-carboxylic acid; cyclizing this to 2-fluoro-5,12-naphthacenequinone; reducing the 2-fluoro-5,12-naphthacenequinone to 2-fluorotetracene; reacting the 2-fluorotetracene with sulfuryl chloride to 2-fluoro-5,11- or 2-fluoro-6,12-dichlorotetracene; and finally reacting the last-mentioned at elevated temperature with selenium to obtain 2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene. The complex of the formula I is metallically conducting, and is distinguished by a stable metallic phase down to at least 5.degree. K. It can be used for example as an organic conductor element.

  公式I的新型复合物可以通过在惰性有机溶剂和含溴电解质的存在下，电化学氧化2-氟-5,6,11,12-四硒代四环戊二烯来制备。新型的2-氟-5,6,11,12-四硒代四环戊二烯可以通过在Friedel-Crafts催化剂的存在下，将2,3-萘二甲酸酐与氟苯反应成2-(4-氟苯甲酰)-萘-3-羧酸；将其环化成2-氟-5,12-萘并喹醌；将2-氟-5,12-萘并喹醌还原成2-氟四环戊二烯；将2-氟四环戊二烯与亚硫酰氯反应成2-氟-5,11-或2-氟-6,12-二氯四环戊二烯；最后，在高温下将后者与硒反应以获得2-氟-5,6,11,12-四硒代四环戊二烯。公式I的复合物具有金属导电性，并以至少5度K的稳定金属相为特点。例如，它可以用作有机导电元件。
• (2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene).sub.2 chloride
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04601853A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  The novel complex of the formula I ##STR1## is an organic material with a high electrical conductivity and with a metallic phase transition at about 125.degree. K. under normal pressure, at which the conductivity increases suddenly. The complex can be used, for example, as an organic electrical conductor.

  这个公式I ##STR1## 的新颖复合物是一种有机材料，具有高电导率，在常压下大约在125摄氏度时发生金属相变，此时电导率会突然增加。这种复合物可以被用作有机电导体。
• ACENE-THIOPHENE COPOLYMERS
  申请人：Zhu Peiwang

  公开号：US20070232781A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Acene-thiophene copolymers are provided that can be used in electronic devices.

  提供了可以用于电子设备的苯并噻吩共聚物。
• (2-Fluor-5,6,11,12-tetraselenotetracen)2-chlorid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0153905A1

  公开（公告）日：1985-09-04

  Der neue Komplex der Formel let ein organisches Material mit hoher elektrischer Leitfähigkilt mit einem metallischen Phasenübergang bei etwa 125°K und Normaldruck, bei dem sich die Leitfähigkeit sprunghaft erhöht. Der Komplex kann z.B. als organischer elektrischer Leher verwendet werden.

  新复合物的化学式为 是一种具有高导电性的有机材料，在约 125°K 和常压下会出现金属相变，此时导电性会突然增加。这种复合物可用作有机电导体等。
• Beiless; Posstowsski, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1711,1717
  作者：Beiless、Posstowsski

  DOI：——

  日期：——