2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-(phenylsulfanyl)ethanol | 899820-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-(phenylsulfanyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-(furan-2-yl)-2-phenylsulfanylethanol；2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 899820-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂O₂S
• 分子量: 256.273
• InChiKey: LFBYAOJVWJISGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 二氟甲基苯硫醚 在 P₄-tBu 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-2-(phenylsulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在磷腈作为碱的存在下，羰基化合物与 PhSCF2H 的亲核宝石-二氟（苯硫基）甲基化

  摘要：

  通过在 THF 中使用二氟（苯硫基）甲烷 (PhSCF2H) 和磷腈碱 P4-tBu，已经实现了羰基化合物的直接亲核二氟（苯硫基）甲基化。不可烯醇化的醛类和酮类是适合进行亲核钆-二氟（苯硫基）甲基化的底物，以良好的产率提供 α-gem-二氟甲基化加合物。此外，该方法也适用于环状酰亚胺和酸酐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402162

文献信息

• Nucleophilic<i>gem</i>-Difluoro(phenylsulfanyl)methylation of Carbonyl Compounds with PhSCF₂H in the Presence of a Phosphazene as a Base
  作者：Teerachai Punirun、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/ejoc.201402162

  日期：2014.7

  Direct nucleophilic gem-difluoro(phenylsulfanyl)methylation of carbonyl compounds has been achieved by use of difluoro(phenylsulfanyl)methane (PhSCF2H) and the phosphazene base P4-tBu in THF. Non-enolizable aldehydes and ketones are suitable substrates to undergo nucleophilic gem-difluoro(phenylsulfanyl)methylation, providing α-gem-difluoromethylated adducts in good yields. In addition, this methodology

  通过在 THF 中使用二氟（苯硫基）甲烷 (PhSCF2H) 和磷腈碱 P4-tBu，已经实现了羰基化合物的直接亲核二氟（苯硫基）甲基化。不可烯醇化的醛类和酮类是适合进行亲核钆-二氟（苯硫基）甲基化的底物，以良好的产率提供 α-gem-二氟甲基化加合物。此外，该方法也适用于环状酰亚胺和酸酐。