5-nitro-7-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 863724-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-nitro-7-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 5-nitro-7-phenyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 863724-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: QEDSBVUVEGVQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-7-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到7-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并咪唑酮衍生物作为有效的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成及构效关系

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）被确定为地西epa的离散受体（1）。由于中枢神经系统（CNS）中的TSPO被认为可以调节类固醇的生物合成，因此预期选择性TSPO配体可用于治疗精神疾病。我们合成了三个新颖的三环苯并咪唑酮衍生物，并选择二氢咪唑并喹啉酮衍生物27作为TSPO的主要配体。对二氢咪唑并喹啉酮衍生物的构效关系（SAR）的研究表明，这些化合物对TSPO具有强亲和力（亚纳摩尔K i值），但代谢稳定性差。这些化合物的优化产生了化合物48 具有对TSPO的强亲和力和良好的体外PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-nitro-7-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并咪唑酮衍生物作为有效的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成及构效关系

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）被确定为地西epa的离散受体（1）。由于中枢神经系统（CNS）中的TSPO被认为可以调节类固醇的生物合成，因此预期选择性TSPO配体可用于治疗精神疾病。我们合成了三个新颖的三环苯并咪唑酮衍生物，并选择二氢咪唑并喹啉酮衍生物27作为TSPO的主要配体。对二氢咪唑并喹啉酮衍生物的构效关系（SAR）的研究表明，这些化合物对TSPO具有强亲和力（亚纳摩尔K i值），但代谢稳定性差。这些化合物的优化产生了化合物48 具有对TSPO的强亲和力和良好的体外PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.024

文献信息

• Novel heterocyclic compound
  申请人：Kodo Toru

  公开号：US20070191447A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A drug having a high affinity for benzodiazepine ω 3 receptors and showing curative and preventive effects for anxiety and depression, which comprises as the active ingredient, for example, a compound of the formula (1): wherein R 1 and R 2 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc., R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 10 , etc. (in which R 10 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.)

  一种对苯二氮平ω3受体具有高亲和力，对焦虑和抑郁具有治疗和预防效果的药物，其包括作为活性成分的化合物，例如式（1）的化合物： 其中R1和R2分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； R3和R4分别为氢原子，可选取代烷基等； R5、R6、R7和R8分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； X为氧原子、硫原子、NR10等（其中R10为氢原子、可选取代烷基等）。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1719761A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  A drug having a high affinity for benzodiazepine ω3 receptors and showing curative and preventive effects for anxiety and depression, which comprises as the active ingredient, for example, a compound of the formula (1): wherein R1 and R2 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., R3 and R4 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc., R5, R6, R7 and R8 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR10, etc. (in which R10 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.)

  一种对苯二氮卓ω3 受体具有高亲和力并对焦虑症和抑郁症具有治疗和预防作用的药物，其活性成分包括例如式（1）的化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基等、 R3 和 R4 独立地为氢原子、任选取代的烷基等、 R5、R6、R7 和 R8 独立地为氢原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基等、 X 是氧原子、硫原子、NR10 等（其中 R10 是氢原子、任选取代的烷基等）
• EP1719761
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——