1-β-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3-O-benzoyl-D-threo-tetrafuranose | 934497-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-β-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3-O-benzoyl-D-threo-tetrafuranose
• 英文别名: 1β-(N6-benzoyladenin-9-yl)-3-O-benzoyl-2-deoxy-threose；[(3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 934497-17-3
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 429.435
• InChiKey: YRKXPPBCZPXICH-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3-O-benzoyl-D-threo-tetrafuranose 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-β-(adenin-9-yl)-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-D-threo-tetrafuranose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤碱基部分的3'- O-膦酰基甲基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了用于从β-羟基-γ-丁内酯合成2'-脱氧苏糖膦酸酯核苷和从二羟基二氢呋喃-1-酮中合成2'-叠氮赤藓糖膦酸酯核苷的合成方案。另外，从受保护的α-d-半呋喃呋喃糖开始，合成了几种α-1-阿拉伯呋喃糖膦酸酯核苷。不幸的是，没有一种合成的化合物在HIV-1检测中显示出活性。使用HIV-1逆转录酶评估了其中一种化合物（锁定的膦酸酯核苷）（作为二磷酸酯）的潜力，将其掺入DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-acetyl-3-benzoyloxy-4-hydroxybutanal 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到1-α-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3-O-benzoyl-D-erythro-tetrafuranose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤碱基部分的3'- O-膦酰基甲基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了用于从β-羟基-γ-丁内酯合成2'-脱氧苏糖膦酸酯核苷和从二羟基二氢呋喃-1-酮中合成2'-叠氮赤藓糖膦酸酯核苷的合成方案。另外，从受保护的α-d-半呋喃呋喃糖开始，合成了几种α-1-阿拉伯呋喃糖膦酸酯核苷。不幸的是，没有一种合成的化合物在HIV-1检测中显示出活性。使用HIV-1逆转录酶评估了其中一种化合物（锁定的膦酸酯核苷）（作为二磷酸酯）的潜力，将其掺入DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.032

文献信息

• Phosponate nucleosides useful as active ingredients in pharmaceutical compositions for the treatment of viral infections, and intermediates for their production
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20070185062A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to novel phosponate nucleosides, more specifically to novel phosponalkoxy substituted nucleosides. The invention further relates to compounds having HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties and to compounds having antiviral activities with respect to other viruses. The invention also relates to methods for preparation of all such compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention further relates to the use of said compounds as a medicine and in the manufacture of a medicament useful for the treatment of subjects suffering from HIV infection, as well as for treatment of other viral, retroviral or lentiviral infections and to the treatment of animals suffering from FIV, viral, retroviral or lentiviral infections.

  本发明涉及新型磷酸酯核苷，更具体地涉及新型磷酸酯烷氧基取代核苷。本发明还涉及具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制作用的化合物，以及具有抗其他病毒活性的化合物。本发明还涉及制备所有这些化合物的方法和包含它们的制药组合物。本发明还涉及将所述化合物用作药物以及制造有用于治疗HIV感染患者的药物，以及用于治疗其他病毒、逆转录病毒或慢病毒感染和治疗患有FIV、病毒、逆转录病毒或慢病毒感染的动物的药物的用途。
• PHOSPHONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：K.U. LEUVEN RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20140039179A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention is directed to processes of preparing phosphonate nucleosides comprising a phosphonalkoxy-substituted five-membered, saturated or unsaturated, oxygen-containing ring coupled to a heterocyclic nucleobase such as a pyrimidine or purine base. These compounds can be described by general formula (II)

  本发明涉及制备含有磷酸酯核苷的过程，其中该磷酸酯核苷包括连接到杂环核苷碱（如嘧啶或嘌呤碱基）的含有磷酸烷氧基取代的五元环，该五元环饱和或不饱和，含有氧原子。这些化合物可以用通式（II）描述。
• [EN] PHOSPONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] NUCLEOSIDES PHOSPHONATES UTILES EN TANT QUE PRINCIPES ACTIFS DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES, ET INTERMEDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION
  申请人：LEUVEN K U RES & DEV

  公开号：WO2005085268A3

  公开（公告）日：2005-10-13
• PHOSPONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：K.U.Leuven Research & Development

  公开号：EP1720890B1

  公开（公告）日：2015-05-20
• US8076310B2
  申请人：——

  公开号：US8076310B2

  公开（公告）日：2011-12-13