1-β-(adenin-9-yl)-3-hydroxy-D-threo-tetrahydrofuranose | 162468-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-β-(adenin-9-yl)-3-hydroxy-D-threo-tetrahydrofuranose
• 英文别名: (3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 162468-12-4
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: CMOBHDZXOVIZAS-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-(adenin-9-yl)-3-hydroxy-D-threo-tetrahydrofuranose 在 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-β-(adenin-9-yl)-3-O-(phosphonomethyl)-D-threo-tetrafuranose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤碱基部分的3'- O-膦酰基甲基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了用于从β-羟基-γ-丁内酯合成2'-脱氧苏糖膦酸酯核苷和从二羟基二氢呋喃-1-酮中合成2'-叠氮赤藓糖膦酸酯核苷的合成方案。另外，从受保护的α-d-半呋喃呋喃糖开始，合成了几种α-1-阿拉伯呋喃糖膦酸酯核苷。不幸的是，没有一种合成的化合物在HIV-1检测中显示出活性。使用HIV-1逆转录酶评估了其中一种化合物（锁定的膦酸酯核苷）（作为二磷酸酯）的潜力，将其掺入DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.032
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 四氯化锡 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-β-(adenin-9-yl)-3-hydroxy-D-threo-tetrahydrofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有腺嘌呤碱基部分的3'- O-膦酰基甲基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了用于从β-羟基-γ-丁内酯合成2'-脱氧苏糖膦酸酯核苷和从二羟基二氢呋喃-1-酮中合成2'-叠氮赤藓糖膦酸酯核苷的合成方案。另外，从受保护的α-d-半呋喃呋喃糖开始，合成了几种α-1-阿拉伯呋喃糖膦酸酯核苷。不幸的是，没有一种合成的化合物在HIV-1检测中显示出活性。使用HIV-1逆转录酶评估了其中一种化合物（锁定的膦酸酯核苷）（作为二磷酸酯）的潜力，将其掺入DNA中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.032

文献信息

• Synthesis of [4-(hydroxy)tetrahydrofuran-2-yl]nucleosides as a novel class of uridine phosphorylase inhibitors
  作者：Te-Fang Yang、Lakshmi P. Kotra、Quincy Teng、Fardos N.M. Naguib、Jean-Pierre Sommadossi、Mahmoud el Kouni、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02421-7

  日期：1995.2

  [4-(Hydroxy)tetrahydrofuran-2-yl]thymine was synthesized and found to be a potent inhibitor of uridine phosphorylase.

  合成了[4-（羟基）四氢呋喃-2-基]胸腺嘧啶，发现它是尿苷磷酸化酶的有效抑制剂。
• Phosponate nucleosides useful as active ingredients in pharmaceutical compositions for the treatment of viral infections, and intermediates for their production
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20070185062A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to novel phosponate nucleosides, more specifically to novel phosponalkoxy substituted nucleosides. The invention further relates to compounds having HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties and to compounds having antiviral activities with respect to other viruses. The invention also relates to methods for preparation of all such compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention further relates to the use of said compounds as a medicine and in the manufacture of a medicament useful for the treatment of subjects suffering from HIV infection, as well as for treatment of other viral, retroviral or lentiviral infections and to the treatment of animals suffering from FIV, viral, retroviral or lentiviral infections.

  本发明涉及新型磷酸酯核苷，更具体地涉及新型磷酸酯烷氧基取代核苷。本发明还涉及具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制作用的化合物，以及具有抗其他病毒活性的化合物。本发明还涉及制备所有这些化合物的方法和包含它们的制药组合物。本发明还涉及将所述化合物用作药物以及制造有用于治疗HIV感染患者的药物，以及用于治疗其他病毒、逆转录病毒或慢病毒感染和治疗患有FIV、病毒、逆转录病毒或慢病毒感染的动物的药物的用途。
• PHOSPHONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120108531A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Disclosed herein are novel phosphonate nucleosides and thiophosphonate nucleosides comprising a phosphonalkoxy-substituted or phosphonothioalkyl-substituted five-membered, saturated or unsaturated, oxygen-containing or sulfur-containing ring coupled to a heterocyclic nucleobase such as a pyrimidine or purine base. The invention further relates to compounds having HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties and to compounds having antiviral activities with respect to other viruses. The invention also relates to methods for preparation of all such compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention further relates to the use of said compounds as a medicine and in the manufacture of a medicament useful for the treatment of subjects suffering from HIV infection, as well as for treatment of other viral, retroviral or lentiviral infections and to the treatment of animals suffering from FIV, viral, retroviral or lentiviral infections.

  本文披露了一种新型磷酸酯核苷和硫代磷酸酯核苷，包括一个磷酸烷氧基取代或磷酸硫烷基取代的五元环，该环饱和或不饱和，含氧或含硫，与杂环核苷碱（如嘧啶或嘌呤碱基）结合。本发明还涉及具有HIV（人类免疫缺陷病毒）复制抑制性质的化合物，以及具有抗其他病毒活性的化合物。本发明还涉及制备所有这些化合物的方法和包含它们的药物组合物。本发明还涉及将所述化合物用作药物，并制造一种有用于治疗HIV感染患者以及治疗其他病毒、逆转录病毒或慢病毒感染和治疗患有FIV、病毒、逆转录病毒或慢病毒感染的动物的药物的药物。
• PHOSPONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：K.U.Leuven Research & Development

  公开号：EP1720890B1

  公开（公告）日：2015-05-20
• US8076310B2
  申请人：——

  公开号：US8076310B2

  公开（公告）日：2011-12-13