N⁶-benzoyl-9-[(2R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-phenylseleno-4-thio-β-D-ribofuranosyl]adenine | 457653-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[(2R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-phenylseleno-4-thio-β-D-ribofuranosyl]adenine
• 英文别名: N-[9-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-phenylselanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 457653-17-7
• 化学式: C₃₁H₃₇N₅O₃SSeSi
• 分子量: 666.778
• InChiKey: DWDRYURXCVTCSU-UQCYUJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[(2R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-phenylseleno-4-thio-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N⁶-benzoyl-9-[3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4'-硫代核苷的β-异头物，基于对4-硫呋喃类化合物糖基的亲电糖基化。

  摘要：

  制备了具有不同3,5-O-甲硅烷基保护基的三种类型的4-硫呋喃基糖，并对其亲电性进行了研究。3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-硫呋喃类化合物糖基（5）是通过将2-脱氧-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖（4）进行甲磺酸化并随后进行碱促进的消除反应而获得的，热消除亚砜衍生物适用于制备3,5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）（9）和3,5-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）（11）4-硫代缩醛。通过使用尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和N（6）-苯甲酰腺嘌呤的甲硅烷基化衍生物，在PhSeCl或NIS存在下，进行这些4-硫代糖基的糖基化反应。在这三种4-硫代糖中，有11种是出色的糖基供体，

  DOI：

  10.1021/jo020037x
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 以 乙腈 为溶剂， 生成 N⁶-benzoyl-9-[(2R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-deoxy-2-phenylseleno-4-thio-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4'-硫代核苷的β-异头物，基于对4-硫呋喃类化合物糖基的亲电糖基化。

  摘要：

  制备了具有不同3,5-O-甲硅烷基保护基的三种类型的4-硫呋喃基糖，并对其亲电性进行了研究。3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-硫呋喃类化合物糖基（5）是通过将2-脱氧-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖（4）进行甲磺酸化并随后进行碱促进的消除反应而获得的，热消除亚砜衍生物适用于制备3,5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）（9）和3,5-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）（11）4-硫代缩醛。通过使用尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和N（6）-苯甲酰腺嘌呤的甲硅烷基化衍生物，在PhSeCl或NIS存在下，进行这些4-硫代糖基的糖基化反应。在这三种4-硫代糖中，有11种是出色的糖基供体，

  DOI：

  10.1021/jo020037x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the β-Anomer of 4‘-Thionucleosides Based on Electrophilic Glycosidation to 4-Thiofuranoid Glycals
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Haruhiko Takahashi、Noriaki Shiina、Chikafumi Horii、Yuichi Yoshimura、Ayako Nishikawa、Eiko Sasakura、Kazuo T. Nakamura、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/jo020037x

  日期：2002.8.1

  suitable for the preparation of 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl) (9) and 3,5-O-(di-tert-butylsilylene) (11) 4-thioglycals. The glycosidation reactions of these 4-thioglycals were carried out, in the presence of either PhSeCl or NIS, by using silylated derivatives of uracil, thymine, cytosine, and N(6)-benzoyladenine. Among the three 4-thioglycals, 11 was found to be an excellent glycosyl donor, forming

  制备了具有不同3,5-O-甲硅烷基保护基的三种类型的4-硫呋喃基糖，并对其亲电性进行了研究。3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-硫呋喃类化合物糖基（5）是通过将2-脱氧-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖（4）进行甲磺酸化并随后进行碱促进的消除反应而获得的，热消除亚砜衍生物适用于制备3,5-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）（9）和3,5-O-（二叔丁基亚甲硅烷基）（11）4-硫代缩醛。通过使用尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和N（6）-苯甲酰腺嘌呤的甲硅烷基化衍生物，在PhSeCl或NIS存在下，进行这些4-硫代糖基的糖基化反应。在这三种4-硫代糖中，有11种是出色的糖基供体，