benzyl 2-allyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1374328-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-allyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: benzyl 2-prop-2-enyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1374328-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₂
• 分子量: 298.305
• InChiKey: CAYUAALXELIJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-allyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(trifluoromethyl)cyclopent-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization via Carbonyl-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  The rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of symmetric gamma,delta-unsaturated amides via carbonyl-directed catalytic asymmetric hydroboration (directed CAHB) affords chiral secondary organoboronates with up to 98% ee. The chiral gamma-borylated products undergo palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling via the trifluoroborate salt with stereoretention.

  DOI：

  10.1021/ol503764d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl 2-allyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  1-（三氟甲基）环戊-3-烯羧酸衍生物：双功能环状三氟甲基结构单元的平台

  摘要：

  我们在此报告了 1-（三氟甲基）环戊-3-烯-1-羧酸及其酯的合成和应用，有望成为新的三氟甲基化环状结构单元。最初从五氟二硫代丙酸酯开始制备，从市售的三氟丙酸或其甲酯开始开发了一种更方便和有效的方法。对这些构件的兴趣体现在它们用作各种双官能三氟甲基环戊烷衍生物的平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101321