1-(3-Indolyl)-2-(N-phenylcarbamoyl)-1,2-dihydroisoquinoline | 123302-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Indolyl)-2-(N-phenylcarbamoyl)-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-N-phenylisoquinoline-2(1H)-carboxamide；1-(1H-INDOL-3-YL)-1H-ISOQUINOLINE-2-CARBOXYLIC ACID PHENYLAMIDE；1-(1H-indol-3-yl)-N-phenyl-1H-isoquinoline-2-carboxamide
• CAS: 123302-26-1
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O
• 分子量: 365.434
• InChiKey: UKFRIRKLUHDSLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  672.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-(3-Indolyl)-2-(N-phenylcarbamoyl)-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Telescoped Synthesis of 2-Acyl-1-aryl-1,2-dihydroisoquinolines and Their Inhibition of the Transcription Factor NF-κB

  摘要：

  A sequential single-flask multicomponent reactions is highly effective for the synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines through amidealkylation from intermediate N-acylisoquinolinium salts under mild conditions. N-Acylisoquinolinium ions and trichloromethyl-1-(1H-indol-3-yl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate have demonstrated their reactivity toward aromatic and aliphatic pi-nucleophiles. One of the 1,2-dihydroisoquinoline derivatives was found to be a potent inhibitor for transcription factor NF-kappa B by blocking I kappa B alpha degradation, p65 nuclear translocation, and NF-kappa B DNA binding in TNF-alpha-induced NIH 3T3 cells.

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00001

文献信息

• Sheinkman, A. K.; Fedash, E. V.; Vovk, M. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.1, p. 1042 - 1048
  作者：Sheinkman, A. K.、Fedash, E. V.、Vovk, M. V.、Chmilenko, T. S.、Vysotskii, Yu. B.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocumulenes in heteroarylation
  作者：A. K. Sheinkman、E. V. Fedash、T. S. Chmilenko、M. V. Vovk、A. I. Chernyshev、P. B. Terent'ev

  DOI：10.1007/bf00472282

  日期：1991.8
• Novel reaction of azines with nucelophiles in the presence of isocyanates
  作者：A. K. Sheinkman、T. S. Chrailenko、E. V. Fedash

  DOI：10.1007/bf00479926

  日期：1989.2
• XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 270-271
  作者：

  DOI：——

  日期：——