(+/-)-4-(4-bromobenzyl)-2-chloromethyl[1,4]oxazepane | 721453-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(4-bromobenzyl)-2-chloromethyl[1,4]oxazepane
• 英文别名: 4-[(4-Bromophenyl)methyl]-2-(chloromethyl)hexahydro-1,4-oxazepine；4-[(4-bromophenyl)methyl]-2-(chloromethyl)-1,4-oxazepane
• CAS: 721453-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BrClNO
• 分子量: 318.641
• InChiKey: XBVHDCGAJLQFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯酚 、 (+/-)-4-(4-bromobenzyl)-2-chloromethyl[1,4]oxazepane 在 18-冠醚-6 、 potassium ethoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(4-Bromo-benzyl)-2-(4-chloro-2-methoxy-phenoxymethyl)-[1,4]oxazepane
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺D4受体配体的新系列吗啉和1,4-恶唑烷衍生物：合成和3D-QSAR模型。

  摘要：

  自多巴胺D（4）受体亚型的鉴定和关于其可能参与精神分裂症的推测以来，选择性D（4）配体的开发已投入大量工作。这些选择性配体可能是没有锥体束外副作用的有效抗精神病药。这项工作描述了对多巴胺D（4）受体具有选择性的新系列的2,4-二取代的吗啉和2,4-二取代的1,4-恶唑酮的合成。进行了使用GRID / GOLPE方法的3D-QSAR分析，目的是更好地了解化学结构与生物活性之间的关系。通过查看系数图，我们可以确定对于亲和力至关重要的区域位于两个苯环系统（对氯苄基）周围，和属于吗啉或1，4-氧杂庚烷体系的脂族胺。另外，吗啉或1，4-氧杂庚烷环的大小对于亲和力似乎很重要。

  DOI：

  10.1021/jm031111m
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 3-[(4-溴苄基)氨基]-1-丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以17%的产率得到(+/-)-4-(4-bromobenzyl)-2-chloromethyl[1,4]oxazepane
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺D4受体配体的新系列吗啉和1,4-恶唑烷衍生物：合成和3D-QSAR模型。

  摘要：

  自多巴胺D（4）受体亚型的鉴定和关于其可能参与精神分裂症的推测以来，选择性D（4）配体的开发已投入大量工作。这些选择性配体可能是没有锥体束外副作用的有效抗精神病药。这项工作描述了对多巴胺D（4）受体具有选择性的新系列的2,4-二取代的吗啉和2,4-二取代的1,4-恶唑酮的合成。进行了使用GRID / GOLPE方法的3D-QSAR分析，目的是更好地了解化学结构与生物活性之间的关系。通过查看系数图，我们可以确定对于亲和力至关重要的区域位于两个苯环系统（对氯苄基）周围，和属于吗啉或1，4-氧杂庚烷体系的脂族胺。另外，吗啉或1，4-氧杂庚烷环的大小对于亲和力似乎很重要。

  DOI：

  10.1021/jm031111m

文献信息

• New Series of Morpholine and 1,4-Oxazepane Derivatives as Dopamine D₄ Receptor Ligands:  Synthesis and 3D-QSAR Model
  作者：Karine Audouze、Elsebet Østergaard Nielsen、Dan Peters

  DOI：10.1021/jm031111m

  日期：2004.6.1

  Since the identification of the dopamine D(4) receptor subtype and speculations about its possible involvement in schizophrenia, much work has been put into development of selective D(4) ligands. These selective ligands may be effective antipsychotics without extrapyramidal side effects. This work describes the synthesis of a new series of 2,4-disubstituted morpholines and 2,4-disubstituted 1,4-oxazepanes

  自多巴胺D（4）受体亚型的鉴定和关于其可能参与精神分裂症的推测以来，选择性D（4）配体的开发已投入大量工作。这些选择性配体可能是没有锥体束外副作用的有效抗精神病药。这项工作描述了对多巴胺D（4）受体具有选择性的新系列的2,4-二取代的吗啉和2,4-二取代的1,4-恶唑酮的合成。进行了使用GRID / GOLPE方法的3D-QSAR分析，目的是更好地了解化学结构与生物活性之间的关系。通过查看系数图，我们可以确定对于亲和力至关重要的区域位于两个苯环系统（对氯苄基）周围，和属于吗啉或1，4-氧杂庚烷体系的脂族胺。另外，吗啉或1，4-氧杂庚烷环的大小对于亲和力似乎很重要。