N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)oct-4-en-2,6-diyne-1,8-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)oct-4-en-2,6-diyne-1,8-diamine
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄
• 分子量: 316.406
• InChiKey: PQUPNUPVQCPKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 乙二胺四乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)oct-4-en-2,6-diyne-1,8-diamine 、 pyridin-2-ylmethyl-(2-{[(pyridin-2-yl-methyl)-amino]-methyl}-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  金属介导的双自由基调节，通过模板链断裂来阻止DNA复制

  摘要：

  一系列M（PyED）的·X（X = 2CL -，SO 4 2-）吡啶metalloenediyne络合物[M =铜（II），铁（II）或Zn（II）]以及它们的独立合成，环化类似物已经准备好研究其作为产生自由基的DNA破坏剂的潜力。通过电子吸收光谱和X射线衍射测定，所有络合物均具有1：1的金属配体化学计量比。溶液结构分析显示pπCl →→ Cu（II）LMCT（22,026 cm -1）表示的是Cu（PyED）·2Cl，表示在伪赤道平面中存在三个氮原子和一个氯化物，其余的吡啶氮和溶剂位于轴向位置。铜（II）配合物的EPR谱显示轴向拉长的八面体。这种光谱学证据与密度泛函理论计算的几何形状一起，提示了Cu（II）和Fe（II）配合物的六坐标结构，以及Zn（II）类似物的五坐标环境。通过热激活这些构建体进行的Bergman环化反应会生成苯甲环化产物，表明在37°C下3 h内所有复合物中均生成双自

  DOI：

  10.1073/pnas.1621349114