N-phenyl-5,7-bis(trifluoromethyl)[1,8]naphthyridin-2-amine | 241488-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-phenyl-5,7-bis(trifluoromethyl)[1,8]naphthyridin-2-amine
• 英文别名: N-phenyl-5,7-bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 241488-32-4
• 化学式: C₁₆H₉F₆N₃
• 分子量: 357.258
• InChiKey: PBQJLXSHRMIUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-5,7-bis(trifluoromethyl)[1,8]naphthyridin-2-amine 、 7-氯-2,4-双(三氟甲基)-[1,8]萘啶 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[5,7-bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2-yl]-N-phenyl-5,7-bis(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  推挽式双萘甲胺超分子纳米粒子：极性诱导的聚集和结晶诱导的发射增强和荧光共振能量转移。

  摘要：

  发射推挽型双萘啶胺衍生物（BNA‐X：X = Me，Et，Bzl，Ph，BuBr和BuTEMPO）在甲醇水溶液中聚集。此外，通过改变甲醇与水的比例，可以控制两步排放和聚集过程。在2：3 MeOH / H 2 O时，通过形成发射晶相发生结晶诱导的发射增强（CIEE），而在1：9 MeOH / H 2 O时，发生聚集诱导的发射增强（AIEE）。通过发射超分子纳米粒子（NPs）。对于BNA-Ph而言，在含水甲醇中的发射量子产率比在纯甲醇中高25倍。尽管BNA‐X具有高疏水性（C  log  P= 6.1–8.0），球形NP是单分散的（多分散指数<0.2）。此外，发射的NPs与exhibit表现出荧光共振能量转移（FRET）。但是，对于带有TEMPO自由基的BNA-X（BNA-BuTEMPO），由于淬灭，未观察到FRET。特别是BNA-BuTEMPO NP的旋转相关时间很短（1.3 ns），建议用作具有较大松弛度的磁共振成像造影剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202003854
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2,4-双(三氟甲基)-[1,8]萘啶 、 苯胺 在 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-phenyl-5,7-bis(trifluoromethyl)[1,8]naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  推挽式双萘甲胺超分子纳米粒子：极性诱导的聚集和结晶诱导的发射增强和荧光共振能量转移。

  摘要：

  发射推挽型双萘啶胺衍生物（BNA‐X：X = Me，Et，Bzl，Ph，BuBr和BuTEMPO）在甲醇水溶液中聚集。此外，通过改变甲醇与水的比例，可以控制两步排放和聚集过程。在2：3 MeOH / H 2 O时，通过形成发射晶相发生结晶诱导的发射增强（CIEE），而在1：9 MeOH / H 2 O时，发生聚集诱导的发射增强（AIEE）。通过发射超分子纳米粒子（NPs）。对于BNA-Ph而言，在含水甲醇中的发射量子产率比在纯甲醇中高25倍。尽管BNA‐X具有高疏水性（C  log  P= 6.1–8.0），球形NP是单分散的（多分散指数<0.2）。此外，发射的NPs与exhibit表现出荧光共振能量转移（FRET）。但是，对于带有TEMPO自由基的BNA-X（BNA-BuTEMPO），由于淬灭，未观察到FRET。特别是BNA-BuTEMPO NP的旋转相关时间很短（1.3 ns），建议用作具有较大松弛度的磁共振成像造影剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202003854

文献信息

• Push–Pull Bisnaphthyridylamine Supramolecular Nanoparticles: Polarity‐Induced Aggregation and Crystallization‐Induced Emission Enhancement and Fluorescence Resonance Energy Transfer
  作者：Ryusuke Hagihara、Tomohiro Umeno、Shoji Ueki、Daisuke Yoshihara、Yasufumi Fuchi、Kazuteru Usui、Masaomi Sakuma、Ken‐ichi Yamada、Satoru Karasawa

  DOI：10.1002/chem.202003854

  日期：2021.2.10

  aggregation‐induced emission enhancement (AIEE) occurs, induced by emissive supramolecular nanoparticles (NPs). For BNA‐Ph, the emission quantum yield was 25 times higher in aqueous methanol than that in pure methanol. Despite the high hydrophobicity of BNA‐X (C log P=6.1–8.0), the spherical NPs were monodisperse (polydispersity indices <0.2). Moreover, the emissive NPs exhibited fluorescence resonance energy

  发射推挽型双萘啶胺衍生物（BNA‐X：X = Me，Et，Bzl，Ph，BuBr和BuTEMPO）在甲醇水溶液中聚集。此外，通过改变甲醇与水的比例，可以控制两步排放和聚集过程。在2：3 MeOH / H 2 O时，通过形成发射晶相发生结晶诱导的发射增强（CIEE），而在1：9 MeOH / H 2 O时，发生聚集诱导的发射增强（AIEE）。通过发射超分子纳米粒子（NPs）。对于BNA-Ph而言，在含水甲醇中的发射量子产率比在纯甲醇中高25倍。尽管BNA‐X具有高疏水性（C  log  P= 6.1–8.0），球形NP是单分散的（多分散指数<0.2）。此外，发射的NPs与exhibit表现出荧光共振能量转移（FRET）。但是，对于带有TEMPO自由基的BNA-X（BNA-BuTEMPO），由于淬灭，未观察到FRET。特别是BNA-BuTEMPO NP的旋转相关时间很短（1.3 ns），建议用作具有较大松弛度的磁共振成像造影剂。