2-p-Chlorphenyl-5-phenylazo-1,3,4-thiadiazol (XVIII) | 50781-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-Chlorphenyl-5-phenylazo-1,3,4-thiadiazol (XVIII)
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-5-phenylazo-[1,3,4]thiadiazole；[5-(4-Chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-phenyldiazene
• CAS: 50781-78-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄S
• 分子量: 300.771
• InChiKey: PNGTWXWVHNKOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl azodicarboxylate 、 2-(4-氯苯基)-3-苯基-5-硫代-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑-3-正离子 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-p-Chlorphenyl-5-phenylazo-1,3,4-thiadiazol (XVIII)
  参考文献：
  名称：

  中离子1,3,4-噻二唑的新反应。尝试用乙炔二羧酸二甲酯进行环加成

  摘要：

  用乙炔二羧酸二甲酯处理各种内消旋的1,3,4-噻二唑，得到四甲基噻吩四羧酸酯和S-氰基硫代亚氨酸酯衍生物。提出了涉及中离子环断裂的机理。

  DOI：

  10.1039/c3972001300a

文献信息

• A new reaction of mesoionic 1,3,4-thiadiazoles. Attempted cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Robert M. Moriarty、Anton Chin

  DOI：10.1039/c3972001300a

  日期：——

  Treatment of various mesoionic 1,3,4-thiadiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate yields tetramethylthiophen tetracarboxylate and the S-cyanothioimidate derivative; a mechanism involving fragmentation of the mesoionic ring is suggested.

  用乙炔二羧酸二甲酯处理各种内消旋的1,3,4-噻二唑，得到四甲基噻吩四羧酸酯和S-氰基硫代亚氨酸酯衍生物。提出了涉及中离子环断裂的机理。