3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cyclopentan-1-ol | 213743-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentanol；3-[4-Amino-5-(4-phenoxy-phenyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cyclopentanol；3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 213743-76-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 386.453
• InChiKey: UJWXPHLWGVGIBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cyclopentan-1-ol 在 manganese dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidines as therapeutic agents

  摘要：

  化学化合物I的结构式及其生理可接受的盐和代谢物是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的多种激酶参与免疫、高增殖或血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞高增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和高增殖性疾病、类风湿性关节炎、免疫系统疾病、移植排斥和炎症性疾病。

  公开号：

  US06713474B2
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cyclopent-2-enol 在 palladium on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-amino-7H-pyrrolo [2,3,-d]-pyrimidines as PTK inhibitors

  摘要：

  化学式I的化合物包括其药学上可接受的盐，其中R.sub.1代表氢，2-苯基-1,3-二噁烷-5-基，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.5-7环烯基或（可选择取代的苯基）C.sub.1-6烷基，其中烷基，环烷基和环烯基基团可选择地被一个或多个OR.sub.A的基团取代，其中R.sub.A代表H或C.sub.1-6烷基基团，前提是OR.sub.A的基团不位于连接氮的碳上；R.sub.2代表氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，卤素，羟基，（可选择取代的苯基）C.sub.1-6烷基，可选择取代的苯基或R.sub.4；R.sub.3代表下列式(a)的基团：其中苯环另外可选择地被取代，A代表NH，O，NHSO.sub.2，SO.sub.2 NH，C.sub.1-4烷基链，NHCO，NHCO.sub.2，CONH，NHCONH，CO.sub.2或S(O).sub.p，其中p为0, 1或2，或A不存在且R.sub.5直接连接到苯环；R.sub.5代表可选择取代的苯基，并且当A不存在时，R.sub.5代表a）可选择地被卤素取代的邻苯二甲酰亚胺基团或b）可选择地被下列之一取代的吡唑基氨基团：羟基或可选择取代的苯基；R.sub.4代表杂环基团；这些化合物用于治疗哺乳动物的增殖性疾病和免疫系统紊乱。还描述了制备这些化合物的过程和含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06001839A1

文献信息

• Substituted 4-amino-7H-pyrrolo [2,3,-d]-pyrimidines as PTK inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06001839A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  Compounds of formula I ##STR1## including pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1 represents hydrogen, 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl, a C.sub.1-6 alkyl group, a C.sub.3-8 cycloalkyl group, a C.sub.5-7 cycloalkenyl group or an (optionally substituted phenyl)C.sub.1-6 alkyl group wherein the alkyl, cycloalkyl and cycloalkenyl groups are optionally substituted by one or more groups of formula OR.sub.A in which R.sub.A represents H or a C.sub.1-6 alkyl group provided that a group of formula OR.sub.A is not located on the carbon attached to nitrogen; R.sub.2 represents hydrogen, a C.sub.1-6 alkyl group, a C.sub.3-8 cycloalkyl group, halo, hydroxy, an (optionally substituted phenyl)C.sub.1-6 alkyl group, optionally substituted phenyl or R.sub.4 ; and R.sub.3 represents a group of formula (a) ##STR2## in which the phenyl ring is additionally optionally substituted and A represents NH, O, NHSO.sub.2, SO.sub.2 NH, a C.sub.1-4 alkylene chain, NHCO, NHCO.sub.2, CONH, NHCONH, CO.sub.2 or S(O).sub.p in which p is 0, 1 or 2, or A is absent and R.sub.5 is attached directly to the phenyl ring; and R.sub.5 represents optionally substituted phenyl and, additionally, when A is absent R.sub.5 represents a) a phthalimido group optionally substituted by halo or b) a pyrazolylamino group in which the pyrazole ring is optionally substituted by one or more of the following: hydroxy or optionally substituted phenyl; R.sub.4 represents a heterocyclic group; are described which are useful in treating proliferative diseases and disorders of the immune system in mammals. Processes to prepare these compounds and pharmaceutical compositions containing these compound are also described.

  化学式I的化合物包括其药学上可接受的盐，其中R.sub.1代表氢，2-苯基-1,3-二噁烷-5-基，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.5-7环烯基或（可选择取代的苯基）C.sub.1-6烷基，其中烷基，环烷基和环烯基基团可选择地被一个或多个OR.sub.A的基团取代，其中R.sub.A代表H或C.sub.1-6烷基基团，前提是OR.sub.A的基团不位于连接氮的碳上；R.sub.2代表氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基，卤素，羟基，（可选择取代的苯基）C.sub.1-6烷基，可选择取代的苯基或R.sub.4；R.sub.3代表下列式(a)的基团：其中苯环另外可选择地被取代，A代表NH，O，NHSO.sub.2，SO.sub.2 NH，C.sub.1-4烷基链，NHCO，NHCO.sub.2，CONH，NHCONH，CO.sub.2或S(O).sub.p，其中p为0, 1或2，或A不存在且R.sub.5直接连接到苯环；R.sub.5代表可选择取代的苯基，并且当A不存在时，R.sub.5代表a）可选择地被卤素取代的邻苯二甲酰亚胺基团或b）可选择地被下列之一取代的吡唑基氨基团：羟基或可选择取代的苯基；R.sub.4代表杂环基团；这些化合物用于治疗哺乳动物的增殖性疾病和免疫系统紊乱。还描述了制备这些化合物的过程和含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2000017203A1

  公开（公告）日：2000-03-30

  Chemical compounds having structural formula (I) and physiologically acceptable salts and metabolites thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in immunologic, hyperproliferative, or angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyper proliferative disorders, rheumatoid arthritis, disorders of the immune system, transplant rejections and imflammatory disorders.

  具有结构式（I）和生理上可接受的盐及其代谢物的化合物是丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的多种激酶参与免疫、过度增殖或血管生成过程。因此，这些化合物可以改善与血管生成或内皮细胞过度增殖有关的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病、类风湿性关节炎、免疫系统紊乱、移植排斥和炎症性疾病。
• PYRROLO 2,3D]PYRIMIDINES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0970084B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• PYRROLOPYRIMIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1114053A1

  公开（公告）日：2001-07-11
• US6001839A
  申请人：——

  公开号：US6001839A

  公开（公告）日：1999-12-14