6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1159265-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1159265-24-3
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂O
• 分子量: 274.682
• InChiKey: RYHCXQGCYVWFQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到6-chloro-2-(4-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575

文献信息

• A novel, one-pot, solvent-, and catalyst-free synthesis of 2-aryl/alkyl-4(3H)-quinazolinones
  作者：Mehdi Adib、Samira Ansari、Ali Mohammadi、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.034

  日期：2010.1

  A novel and one-pot synthesis of 2-aryl/alkyl-4(3H)-quinazolinones is described. The in situ prepared amidoximes from the reaction between nitriles and hydroxylamine are condensed with anthranilic acids under solvent- and catalyst-free conditions to produce the title compounds in excellent yields.

  描述了一种新颖的一锅合成2-芳基/烷基-4（3 H）-喹唑啉酮的方法。在无溶剂和无催化剂的条件下，将腈和羟胺之间的反应原位制备的a胺肟与邻氨基苯甲酸缩合，以优异的收率生产标题化合物。
• Unveiling the Untapped Potential of Bertagnini’s Salts in Microwave-Assisted Synthesis of Quinazolinones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Sourav Behera、Lidia De Luca、Francesco Basoccu、Rita Mocci、Andrea Porcheddu

  DOI：10.3390/molecules29091986

  日期：——

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) has emerged as a transformative technique in organic chemistry, significantly enhancing the speed, efficiency, and selectivity of chemical reactions. In our research, we have employed microwave irradiation to expedite the synthesis of quinazolinones, using water as an eco-friendly solvent and thereby adhering to the principles of green chemistry. Notably, the purification

  微波辅助有机合成（MAOS）已成为有机化学领域的一项革命性技术，显着提高了化学反应的速度、效率和选择性。在我们的研究中，我们采用微波辐射来加速喹唑啉酮的合成，使用水作为环境友好的溶剂，从而遵循绿色化学的原则。值得注意的是，产品的纯化无需柱色谱法即可实现，从而简化了流程。我们方法的一个关键创新是使用醛亚硫酸氢加合物（贝尔塔尼尼盐）作为醛的固体替代物。 Bertagnini 的盐与游离醛相比具有多种优点，包括增强的稳定性、更容易纯化和改进的反应性。绿色指标和生态规模评分计算证实了这种方法的可持续性，表明废物产生减少并增强了可持续性成果。这种方法促进了多种化合物的合成，为该领域做出了重大贡献，并具有在药物研究及其他领域广泛应用的潜力。
• Copper-Catalyzed Intramolecular α-C–H Amination via Ring-Opening Cyclization Strategy to Quinazolin-4-ones: Development and Application in Rutaecarpine Synthesis
  作者：Srilaxmi M. Patel、Harika Chada、Sonali Biswal、Sonika Sharma、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1055/s-0037-1611575

  日期：2019.8

  amination has been developed for the synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives from commercially available isatoic anhydride and primary and secondary benzylamines via ring-opening cyclization (ROC). This method shows good functional group tolerance and allows access to a range of 2-aryl, 2-alkyl, and spiroquinazolinone derivatives. However, 2-methylquinazolin-4(3H)-one was synthesized from 2-amino-N-isopropylbenzamide

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并