1-(4-Bromo-phenyl)-3-(5-nitro-furan-3-carbonyl)-thiourea | 117457-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromo-phenyl)-3-(5-nitro-furan-3-carbonyl)-thiourea
• 英文别名: 3-Furancarboxamide, N-(((4-bromophenyl)amino)thioxomethyl)-5-nitro-；N-[(4-bromophenyl)carbamothioyl]-5-nitrofuran-3-carboxamide
• CAS: 117457-81-5
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃O₄S
• 分子量: 370.183
• InChiKey: NOYOBKHMANSPET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-178.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-phenyl)-3-(5-nitro-furan-3-carbonyl)-thiourea 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-Nitro-furan-3-carboxylic acid (6-bromo-benzothiazol-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Substituted 5-Nitro-3-furoylthioureas

  摘要：

  对1-(5-硝基-3-呋喃基)-3-(4-R-苯基)硫脲类化合物1a-1e（R = H、CH3、N(C2H5)2、Br、CN）进行了一些环化和环缩合反应。通过溴诱导的对应硫脲类化合物的环化反应，得到了6-R-2-(5-硝基-3-呋喃基氨基)苯并噻唑类化合物2a-2c（R = H、CH3、Br）。分别与溴乙酮和ω-溴乙酰苯酮反应，衍生物1a-1e分别生成了2-(4-R-苯基亚胺基)-3-(5-硝基-3-呋喃基)-4-R1-4-噻唑啉类化合物3a-3e（R = H、CH3、N(C2H5)2、Br、CN；R1 = CH3）和3f-3j（R = H、CH3、N(C2H5)2、Br、CN；R1 = C6H5）。合成化合物的结构经过IR、UV、1H NMR和MS数据确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19960305
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-3-furanoyl chloride 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-Bromo-phenyl)-3-(5-nitro-furan-3-carbonyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Jurasek, Adolf; Stetinova, Jarmila; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JURASEK, ADOLF;STETINOVA, JARMILA;KOVAC, JAROSLAV;ZVAK, VLADIMIR;LESKO, J+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 699-705
  作者：JURASEK, ADOLF、STETINOVA, JARMILA、KOVAC, JAROSLAV、ZVAK, VLADIMIR、LESKO, J+

  DOI：——

  日期：——
• Jurasek, Adolf; Stetinova, Jarmila; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 699 - 705
  作者：Jurasek, Adolf、Stetinova, Jarmila、Kovac, Jaroslav、Zvak, Vladimir、Lesko, Jan、et al

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Substituted 5-Nitro-3-furoylthioureas
  作者：Jarmila Štetinová、Martina Lojkásková、Miloslava Dandárová、Ján Leško、Rudolf Kada

  DOI：10.1135/cccc19960305

  日期：——

  Some cyclization and cyclocondensation reactions of 1-(5-nitro-3-furoyl)-3-(4-R-phenyl)thioureas 1a-1e (R = H, CH₃, N(C₂H₅)₂, Br, CN) were conducted. 6-R-2-(5-Nitro-3-furoylamino)benzothiazoles 2a-2c (R = H, CH₃, Br) were obtained by bromine-induced cyclization of the corresponding thioureas. Reacted with bromoacetone and ω-bromoacetophenone, respectively, the derivatives 1a-1e gave 2-(4-R-phenylimino)-3-(5-nitro-3-furoyl)-4-R¹-4-thiazolines 3a-3e (R = H, CH₃, N(C₂H₅)₂, Br, CN; R¹ = CH₃) and 3f-3j (R = H, CH₃, N(C₂H₅)₂, Br, CN; R¹ = C₆H₅), respectively. The structure of the compounds synthesized was confirmed by IR, UV, ¹H NMR and MS data.

  对1-(5-硝基-3-呋喃基)-3-(4-R-苯基)硫脲类化合物1a-1e（R = H、CH3、N(C2H5)2、Br、CN）进行了一些环化和环缩合反应。通过溴诱导的对应硫脲类化合物的环化反应，得到了6-R-2-(5-硝基-3-呋喃基氨基)苯并噻唑类化合物2a-2c（R = H、CH3、Br）。分别与溴乙酮和ω-溴乙酰苯酮反应，衍生物1a-1e分别生成了2-(4-R-苯基亚胺基)-3-(5-硝基-3-呋喃基)-4-R1-4-噻唑啉类化合物3a-3e（R = H、CH3、N(C2H5)2、Br、CN；R1 = CH3）和3f-3j（R = H、CH3、N(C2H5)2、Br、CN；R1 = C6H5）。合成化合物的结构经过IR、UV、1H NMR和MS数据确认。