3-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-2-methylpropionic acid methyl ester | 952481-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-2-methylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-2-methylpropanoate
• CAS: 952481-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: ZGFXRISUGPNMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-2-methylpropionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-{4-[2-(N-nonyl-N-pyridin-2-ylamino)ethoxy]phenyl}-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为PPAR配体的2-Nonylaminopyridine衍生物的合成和评估。

  摘要：

  为了找到新的PPAR配体，我们制备了几种3- {3或4- [2-（壬基吡啶-2-基氨基）乙氧基]苯基}丙酸衍生物，这些衍生物是根据我们以前的PPARγ配体1的结构设计的。亲和力测定法显示，化合物4在丙酸的C-2位置为1时具有乙氧基，对PPARγ具有选择性结合亲和力。发现在C-2位具有乙基的化合物3是PPARα/γ双重配体。已显示化合物1的间位异构体为PPARalpha配体。将甲基（7）和乙基（8）引入6的丙酸的C-2位置可进一步提高PPARalpha结合力。在基于细胞的反式激活分析中，化合物3和4对PPARalpha和PPARgamma表现出双重激动剂活性。发现化合物6是三重激动剂，并且化合物8被证明是选择性PPARα激动剂。在人体皮下脂肪细胞分化试验中，证明化合物3和4的最大活性高于罗格列酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1053
• 作为产物：
  描述：

  (4-(2-bromoethoxy)phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为PPAR配体的2-Nonylaminopyridine衍生物的合成和评估。

  摘要：

  为了找到新的PPAR配体，我们制备了几种3- {3或4- [2-（壬基吡啶-2-基氨基）乙氧基]苯基}丙酸衍生物，这些衍生物是根据我们以前的PPARγ配体1的结构设计的。亲和力测定法显示，化合物4在丙酸的C-2位置为1时具有乙氧基，对PPARγ具有选择性结合亲和力。发现在C-2位具有乙基的化合物3是PPARα/γ双重配体。已显示化合物1的间位异构体为PPARalpha配体。将甲基（7）和乙基（8）引入6的丙酸的C-2位置可进一步提高PPARalpha结合力。在基于细胞的反式激活分析中，化合物3和4对PPARalpha和PPARgamma表现出双重激动剂活性。发现化合物6是三重激动剂，并且化合物8被证明是选择性PPARα激动剂。在人体皮下脂肪细胞分化试验中，证明化合物3和4的最大活性高于罗格列酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1053