4,7-bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1186317-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(3-dodecylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-Bis(3-dodecylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(3-dodecylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1186317-25-8
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂S₃
• 分子量: 637.074
• InChiKey: SYKGGWWNBRSUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到4,7-bis(5-bromo-3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiophene–benzothiadiazole–thiophene (D–A–D) based polymers: effect of donor/acceptor moieties adjacent to D–A–D segment on photophysical and photovoltaic properties

  摘要：

  基于噻吩（供体）和苯并噻二唑（受体）单元的新型推拉共聚物--聚[4,7-双（3-十二烷基噻吩-2-基）苯并噻二唑-共噻吩]（PT3B1）和聚[4、7-双(3-十二烷基噻吩-2-基)苯并噻二唑-共噻吩]（PT2B2）。凝胶渗透色谱法显示，这两种聚合物的平均分子量分别为 31â100 和 8400 g molâ1 。这两种聚合物在 300 至 650 纳米的紫外可见光范围内均有吸收。与这两种共聚物的溶液相比，薄膜的吸收边缘出现了明显的红移；光带隙在 1.7 至 1.8 eV 之间。循环伏安法显示了可逆的氧化和还原过程，计算得出的 HOMO 能级在 5.2 至 5.4 eV 之间。在对这两种材料进行有机场效应晶体管（OFET）测试时，PT3B1 显示出 6.1 Ã 10â4 cm2 Vâ1 sâ1 的空穴迁移率，而 PT2B2 则没有显示出任何场效应传输。这两种共聚物与作为电子受体的甲烷富勒烯结合后，都显示出光电效应。当共聚物PT3B1与[70]PCBM以1â:â4的比例混合时，性能最佳，在模拟空气质量（AM）1.5全球（1.5 G）照明条件（100 mW cmâ2）下，短路电流为7.27 mA cmâ2，开路电压为0.85 V，填充因子为41%，功率转换效率为2.54%。利用 PT2B2 代替 PT3B1 的类似器件性能有所下降，短路电流为 4.8 mA cmâ2，开路电压为 0.73 V，填充因子为 30%，功率转换效率约为 1.06%。

  DOI：

  10.1039/c1jm10649j
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 3-十二烷基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以66%的产率得到4,7-bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  调整用于有机光伏的乙烯基连接的供体-受体共聚物的光电性能

  摘要：

  合成了五种新的含电子受体苯并噻二唑（BTZ）并通过亚乙烯基单元与电子供体芴（FL）或环戊二噻吩（CPDT）连接的电子给体-受体共聚物，以研究有机光伏器件中的聚合物结构-性质关系。两个交替的（P）和无规共聚物（P1 - P4）分别通过铃木和的Stille缩聚制备。与含芴的共聚物（P1和P3的2.08和1.95 eV）相比，环戊二噻吩共聚物（P2和P4）的电化学带隙较小（1.79和1.64 eV））。但是，与FL共聚物（对于P1和P3为−5.06和-5.15 eV ）相比，CPDT的存在会提高电化学HOMO能级（P2和P4为-4.83和-4.91 eV ），从而导致较小的开路电压（V oc）在太阳能电池中。P3和P4的主要溶液和薄膜的UV-vis吸收峰（不包含附加到BTZ单元上的烷基化噻吩）处于较低的能量下，并且具有比P1和P2更大的吸收系数同行。使用密度泛函理论对几何结构，电子结构和激发态垂

  DOI：

  10.1021/ma101088f

文献信息

• Tuning the Optoelectronic Properties of Vinylene-Linked Donor−Acceptor Copolymers for Organic Photovoltaics
  作者：Sangwon Ko、Rajib Mondal、Chad Risko、Jung Kyu Lee、Sanghyun Hong、Michael D. McGehee、Jean-Luc Brédas、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ma101088f

  日期：2010.8.24

  Five new donor−acceptor copolymers containing the electron acceptor benzothiadiazole (BTZ) linked to the electron donors fluorene (FL) or cyclopentadithiophene (CPDT) via vinylene units were synthesized to study polymer structure−property relationships in organic photovoltaic devices. Both alternating (P) and random copolymers (P1−P4) were prepared via Suzuki and Stille polycondensations, respectively

  合成了五种新的含电子受体苯并噻二唑（BTZ）并通过亚乙烯基单元与电子供体芴（FL）或环戊二噻吩（CPDT）连接的电子给体-受体共聚物，以研究有机光伏器件中的聚合物结构-性质关系。两个交替的（P）和无规共聚物（P1 - P4）分别通过铃木和的Stille缩聚制备。与含芴的共聚物（P1和P3的2.08和1.95 eV）相比，环戊二噻吩共聚物（P2和P4）的电化学带隙较小（1.79和1.64 eV））。但是，与FL共聚物（对于P1和P3为−5.06和-5.15 eV ）相比，CPDT的存在会提高电化学HOMO能级（P2和P4为-4.83和-4.91 eV ），从而导致较小的开路电压（V oc）在太阳能电池中。P3和P4的主要溶液和薄膜的UV-vis吸收峰（不包含附加到BTZ单元上的烷基化噻吩）处于较低的能量下，并且具有比P1和P2更大的吸收系数同行。使用密度泛函理论对几何结构，电子结构和激发态垂
• Thiophene–benzothiadiazole–thiophene (D–A–D) based polymers: effect of donor/acceptor moieties adjacent to D–A–D segment on photophysical and photovoltaic properties
  作者：Prashant Sonar、Evan L. Williams、Samarendra P. Singh、Ananth Dodabalapur

  DOI：10.1039/c1jm10649j

  日期：——

  New push–pull copolymers based on thiophene (donor) and benzothiadiazole (acceptor) units, poly[4,7-bis(3-dodecylthiophene-2-yl) benzothiadiazole-co-thiophene] (PT3B1) and poly[4,7-bis(3-dodecylthiophene-2-yl) benzothiadiazole-co-benzothiadiazole] (PT2B2), are designed and synthesized via Stille and Suzuki coupling routes respectively. Gel permeation chromatography shows the number average molecular weights are 31 100 and 8400 g mol−1 for the two polymers, respectively. Both polymers have shown absorption throughout a wide range of the UV-vis region, from 300 to 650 nm. A significant red shift of the absorption edge is observed in thin films compared to solution of the copolymers; the optical band gap is in the range of 1.7 to 1.8 eV. Cyclic voltammetry indicates reversible oxidation and reduction processes with HOMO energy levels calculated to be in the range of 5.2 to 5.4 eV. Upon testing both materials for organic field-effect transistors (OFETs), PT3B1 showed a hole mobility of 6.1 × 10−4 cm2 V−1 s−1, while PT2B2 did not show any field effect transport. Both copolymers displayed a photovoltaic response when combined with a methanofullerene as an electron acceptor. The best performance was achieved when the copolymer PT3B1 was blended with [70]PCBM in a 1 : 4 ratio, exhibiting a short-circuit current of 7.27 mA cm−2, an open circuit voltage of 0.85 V, and a fill factor of 41% yielding a power conversion efficiency of 2.54% under simulated air mass (AM) 1.5 global (1.5 G) illumination conditions (100 mW cm−2). Similar devices utilizing PT2B2 in place of PT3B1 demonstrated reduced performance with a short-circuit current of 4.8 mA cm−2, an open circuit voltage of 0.73 V, and a fill factor of 30% resulting in a power conversion efficiency of roughly 1.06%.

  基于噻吩（供体）和苯并噻二唑（受体）单元的新型推拉共聚物--聚[4,7-双（3-十二烷基噻吩-2-基）苯并噻二唑-共噻吩]（PT3B1）和聚[4、7-双(3-十二烷基噻吩-2-基)苯并噻二唑-共噻吩]（PT2B2）。凝胶渗透色谱法显示，这两种聚合物的平均分子量分别为 31â100 和 8400 g molâ1 。这两种聚合物在 300 至 650 纳米的紫外可见光范围内均有吸收。与这两种共聚物的溶液相比，薄膜的吸收边缘出现了明显的红移；光带隙在 1.7 至 1.8 eV 之间。循环伏安法显示了可逆的氧化和还原过程，计算得出的 HOMO 能级在 5.2 至 5.4 eV 之间。在对这两种材料进行有机场效应晶体管（OFET）测试时，PT3B1 显示出 6.1 Ã 10â4 cm2 Vâ1 sâ1 的空穴迁移率，而 PT2B2 则没有显示出任何场效应传输。这两种共聚物与作为电子受体的甲烷富勒烯结合后，都显示出光电效应。当共聚物PT3B1与[70]PCBM以1â:â4的比例混合时，性能最佳，在模拟空气质量（AM）1.5全球（1.5 G）照明条件（100 mW cmâ2）下，短路电流为7.27 mA cmâ2，开路电压为0.85 V，填充因子为41%，功率转换效率为2.54%。利用 PT2B2 代替 PT3B1 的类似器件性能有所下降，短路电流为 4.8 mA cmâ2，开路电压为 0.73 V，填充因子为 30%，功率转换效率约为 1.06%。