4,7-bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1186317-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(3-dodecylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-Bis(3-dodecylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(3-dodecylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1186317-25-8
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂S₃
• 分子量: 637.074
• InChiKey: SYKGGWWNBRSUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到4,7-bis(5-bromo-3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiophene–benzothiadiazole–thiophene (D–A–D) based polymers: effect of donor/acceptor moieties adjacent to D–A–D segment on photophysical and photovoltaic properties

  摘要：

  基于噻吩（供体）和苯并噻二唑（受体）单元的新型推拉共聚物--聚[4,7-双（3-十二烷基噻吩-2-基）苯并噻二唑-共噻吩]（PT3B1）和聚[4、7-双(3-十二烷基噻吩-2-基)苯并噻二唑-共噻吩]（PT2B2）。凝胶渗透色谱法显示，这两种聚合物的平均分子量分别为 31â100 和 8400 g molâ1 。这两种聚合物在 300 至 650 纳米的紫外可见光范围内均有吸收。与这两种共聚物的溶液相比，薄膜的吸收边缘出现了明显的红移；光带隙在 1.7 至 1.8 eV 之间。循环伏安法显示了可逆的氧化和还原过程，计算得出的 HOMO 能级在 5.2 至 5.4 eV 之间。在对这两种材料进行有机场效应晶体管（OFET）测试时，PT3B1 显示出 6.1 Ã 10â4 cm2 Vâ1 sâ1 的空穴迁移率，而 PT2B2 则没有显示出任何场效应传输。这两种共聚物与作为电子受体的甲烷富勒烯结合后，都显示出光电效应。当共聚物PT3B1与[70]PCBM以1â:â4的比例混合时，性能最佳，在模拟空气质量（AM）1.5全球（1.5 G）照明条件（100 mW cmâ2）下，短路电流为7.27 mA cmâ2，开路电压为0.85 V，填充因子为41%，功率转换效率为2.54%。利用 PT2B2 代替 PT3B1 的类似器件性能有所下降，短路电流为 4.8 mA cmâ2，开路电压为 0.73 V，填充因子为 30%，功率转换效率约为 1.06%。

  DOI：

  10.1039/c1jm10649j
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 3-十二烷基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以66%的产率得到4,7-bis(3-dodecyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  调整用于有机光伏的乙烯基连接的供体-受体共聚物的光电性能

  摘要：

  合成了五种新的含电子受体苯并噻二唑（BTZ）并通过亚乙烯基单元与电子供体芴（FL）或环戊二噻吩（CPDT）连接的电子给体-受体共聚物，以研究有机光伏器件中的聚合物结构-性质关系。两个交替的（P）和无规共聚物（P1 - P4）分别通过铃木和的Stille缩聚制备。与含芴的共聚物（P1和P3的2.08和1.95 eV）相比，环戊二噻吩共聚物（P2和P4）的电化学带隙较小（1.79和1.64 eV））。但是，与FL共聚物（对于P1和P3为−5.06和-5.15 eV ）相比，CPDT的存在会提高电化学HOMO能级（P2和P4为-4.83和-4.91 eV ），从而导致较小的开路电压（V oc）在太阳能电池中。P3和P4的主要溶液和薄膜的UV-vis吸收峰（不包含附加到BTZ单元上的烷基化噻吩）处于较低的能量下，并且具有比P1和P2更大的吸收系数同行。使用密度泛函理论对几何结构，电子结构和激发态垂

  DOI：

  10.1021/ma101088f