dibenzyl 2-[1',2'-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazinyl]-2-(2'',3''-butadienyl)malonate | 1095073-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-[1',2'-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazinyl]-2-(2'',3''-butadienyl)malonate
• CAS: 1095073-63-4
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₈
• 分子量: 634.686
• InChiKey: YYRFMXUTFAWWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 dibenzyl 2-[1',2'-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazinyl]-2-(2'',3''-butadienyl)malonate 在 silver orthophosphate 、 (4R,4’R)-2,2’-(propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2,3,3-tetrakis(benzyloxycarbonyl)-5-(1'-methylene-2'(E)-heptenyl)pyrazolidine 、 1,2,3,3-tetrakis(benzyloxycarbonyl)-5-(1'-methylene-2'(E)-heptenyl)pyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  钯与有机卤化物催化的3,4-烯基肼的对映选择性环化

  摘要：

  已经开发了一种在有机卤化物存在下从Pd（0）/（R，R）-Bn-BOX催化的3,4-烯基肼的对映选择性环化旋光活性吡唑烷衍生物的简便方法，其ee值为75– 84％。产品的绝对构型通过将其中一种产品转化为该组中制备的已知产品来确定。该反应可以通过氧化加成，烯丙基部分的分子间碳金属化形成π-烯丙基钯中间体和分子内对映选择性烯丙基化来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.049
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 2-(2',3'-butadienyl)malonate 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到dibenzyl 2-[1',2'-bis(benzyloxycarbonyl)hydrazinyl]-2-(2'',3''-butadienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯与有机卤化物催化的3,4-烯基肼的对映选择性环化

  摘要：

  已经开发了一种在有机卤化物存在下从Pd（0）/（R，R）-Bn-BOX催化的3,4-烯基肼的对映选择性环化旋光活性吡唑烷衍生物的简便方法，其ee值为75– 84％。产品的绝对构型通过将其中一种产品转化为该组中制备的已知产品来确定。该反应可以通过氧化加成，烯丙基部分的分子间碳金属化形成π-烯丙基钯中间体和分子内对映选择性烯丙基化来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.049

文献信息

• Studies on palladium-catalyzed enantioselective cyclization of 3,4-allenylic hydrazines with organic halides
  作者：Wei Shu、Qing Yang、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.049

  日期：2008.12

  pyrazolidine derivatives from Pd(0)/(R,R)-Bn-BOX-catalyzed enantioselective cyclization of 3,4-allenylic hydrazines in the presence of organic halides has been developed, the ee value is 75–84%. The absolute configuration of the products was determined by the conversion of one of the products to a known product prepared in this group. The reaction may proceed via the oxidative addition, intermolecular carbometallation

  已经开发了一种在有机卤化物存在下从Pd（0）/（R，R）-Bn-BOX催化的3,4-烯基肼的对映选择性环化旋光活性吡唑烷衍生物的简便方法，其ee值为75– 84％。产品的绝对构型通过将其中一种产品转化为该组中制备的已知产品来确定。该反应可以通过氧化加成，烯丙基部分的分子间碳金属化形成π-烯丙基钯中间体和分子内对映选择性烯丙基化来进行。