Diethyl 1-t-butyldimethylsilyloxy allyl phosphonate | 117611-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 1-t-butyldimethylsilyloxy allyl phosphonate
• 英文别名: Tert-butyl-(1-diethoxyphosphorylprop-2-enoxy)-dimethylsilane
• CAS: 117611-27-5
• 化学式: C₁₃H₂₉O₄PSi
• 分子量: 308.43
• InChiKey: YCUSVWUMXMJQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 1-t-butyldimethylsilyloxy allyl phosphonate 、 频那醇硼烷 反应 5.0h， 以70%的产率得到[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯的硼氢化：硼酸膦酸酯和三取代乙烯基膦酸酯的合成。

  摘要：

  [图：见正文]用频哪醇硼烷（PBH）对膦酸乙烯基酯进行氢硼化可得到膦酰基硼酸酯2。令人惊讶的是，此类化合物以前尚未见报道。该反应与末端烯基膦酸酯一起很好地进行。内部链烯基膦酸酯产生复杂的混合物。单锅法将炔基膦酸酯与PBH进行硼氢化/铃木偶联，可得到具有良好总收率的三取代乙烯基膦酸酯，并提供了这些化合物的新合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol006836o
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-丙烯基膦酸二乙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Diethyl 1-t-butyldimethylsilyloxy allyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯的硼氢化：硼酸膦酸酯和三取代乙烯基膦酸酯的合成。

  摘要：

  [图：见正文]用频哪醇硼烷（PBH）对膦酸乙烯基酯进行氢硼化可得到膦酰基硼酸酯2。令人惊讶的是，此类化合物以前尚未见报道。该反应与末端烯基膦酸酯一起很好地进行。内部链烯基膦酸酯产生复杂的混合物。单锅法将炔基膦酸酯与PBH进行硼氢化/铃木偶联，可得到具有良好总收率的三取代乙烯基膦酸酯，并提供了这些化合物的新合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol006836o

文献信息

• Acyclic purine phosphonate nucleotide analogs
  申请人：SRI International

  公开号：US05047533A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Certain open chain purine nucleoside phosphonate derivatives have antiviral activity against the Herpes group of viruses, and also show effective antiviral activity against retroviruses, including human immunodeficiency virus (HIV). These compounds have the formula ##STR1## wherein B represents a substituted or unsubstituted purine base, especially adenine or guanine and their halogenated derivatives. R1 is selected from H, methyl, hydroxymethyl, halomethyl, azidomethyl, and cyano; R2 is selected from H, methyl, hydroxymethyl, halomethyl, azidomethyl, cyano, and OH; also when R2 is OH the carbon to which it is attached may be oxidized so that the H there shown and R2 together may be =0; and n is an integer of 0-5. The compounds of the invention further include the pharmaceutically acceptable mono and dibasic salts and the mono- and diesters of the phosphonate moiety and the acid addition salts of the murine-substituted purines. In addition, when R1 or R2 is --CH.sub.2 OH, or when R2 is OH, the acyl (1-6C) esters of these alcohols are included in the invention. Further, when n is 0, 1, or 2 and R1 is CH.sub.2 OH, the compounds of Formula 1 include the cyclic forms wherein formal dehydration between R1 and one of the --OH groups on the phosphonate results in compounds of the formula: ##STR2## and their corresponding salts and esters.

  某些开链嘌呤核苷膦酸酯衍生物对疱疹病毒群具有抗病毒活性，并且对逆转录病毒，包括人类免疫缺陷病毒（HIV）也显示出有效的抗病毒活性。这些化合物的化学式为##STR1## 其中B代表取代或未取代的嘌呤碱基，特别是腺嘌呤或鸟嘌呤及其卤代衍生物。R1从H、甲基、羟甲基、卤甲基、叠氮甲基和氰中选择；R2从H、甲基、羟甲基、卤甲基、叠氮甲基、氰和OH中选择；当R2为OH时，其附着的碳原子可能被氧化，使得所示的H和R2一起可能为=0；n为0-5的整数。该发明的化合物还包括药学上可接受的膦酸酯基的单质和二元盐以及鼠嘌呤取代物的酸加成盐。此外，当R1或R2为--CH.sub.2 OH，或当R2为OH时，这些醇的酰基（1-6C）酯也包括在该发明中。此外，当n为0、1或2且R1为CH.sub.2 OH时，化合物的化学式1包括环式，其中R1和膦酸酯上的一个--OH基团之间的形式脱水导致化合物的化学式：##STR2## 及其相应的盐和酯。