(Bis-benzyloxy-methyl)-tributyl-stannane | 129741-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Bis-benzyloxy-methyl)-tributyl-stannane
• CAS: 129741-95-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂Sn
• 分子量: 517.339
• InChiKey: XEEGPVVHOKGBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(prop-2-ynyl)alumane 、 (Bis-benzyloxy-methyl)-tributyl-stannane 生成 tributyl(1-phenylmethoxybut-3-ynyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  DUCHENE, ALAIN;BOISSIERE, SOPHIE;PARRAIN, JEAN-LUC;QUINTARD, JEAN-PAUL, J. ORGANOMET. CHEM., 387,(1990) N, C. 153-162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethoxymethyltributyltin 、 苯甲醇 在 catalyst: p-toluenesulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以74%的产率得到(Bis-benzyloxy-methyl)-tributyl-stannane
  参考文献：
  名称：

  α-三丁基锡缩醛：通过乙二氧基甲基三丁基锡的反缩醛化制备，并用于合成新的α-锡烷基化醚

  摘要：

  容易获得的二乙氧基甲基三丁基锡的反缩醛化反应可提供多种新的α-锡烷基缩醛，当它们含有不稳定或手性烷氧基时，有望具有较高的选择性有机合成潜力。通过用有机铝卤化物处理或通过使用乙酰氯/格氏试剂序列，可以将α-锡烷基缩醛转化为相应的取代的α-锡烷基醚。该研究集中于烯丙基，均烯丙基和均炔丙基衍生物，它们提供了有机合成的最佳潜力。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80020-z

文献信息

• Stereospecific Cyclopropanation Reactions of Stannyl-Substituted Acetals with Alkenes via <i>γ</i>-Elimination of Tin
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1055/s-1998-1896

  日期：1998.10

  The reactions of stannyl substituted acetals with olefins resulted in the elimination of both the triorganostannyl group and the alkoxy group on the same carbon, and the production of the corresponding alkoxycyclopropanes in good yields. The stereospecificity of the present reaction suggests that γ-elimination of tin is very fast.

  锡取代的乙醛与烯烃反应后，同一碳上的三有机锡基和烷氧基均被消除，并以良好的收率生成相应的烷氧基环丙烷。本反应的立体特异性表明，δ-消除锡的速度非常快。