1-(Azidomethyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Azidomethyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: WGODNXBNVYLSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基苯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(Azidomethyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Effective and Versatile Functionalisation of Hexamethylbenzene Using N-F Reagents

  摘要：

  通过使用N-F试剂F-TEDA-BF4、NFTh、NFSi或FP-B800，在醇类、羧酸、氰化物或三甲基硅烷衍生物作为外源亲核试剂的存在下，实现了在六甲基苯的苄位上有效引入烷氧基、酰氨基、叠氮基或卤素官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15150

文献信息

• Optimal Destabilization of DNA Double Strands by Single-Nucleobase Caging
  作者：Patrick Seyfried、Marcel Heinz、György Pintér、Dean-Paulos Klötzner、Yvonne Becker、Michael Bolte、Hendrik R. A. Jonker、Lukas S. Stelzl、Gerhard Hummer、Harald Schwalbe、Alexander Heckel

  DOI：10.1002/chem.201804040

  日期：2018.11.27

  developed to identify protecting group derivatives with superior caging properties. Bulky rests are attached to the cage moiety via Cu‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition post‐synthetically on DNA. Interestingly, the decrease in melting temperature upon introducing o‐nitrobenzyl‐caged (NPBY‐) and diethylaminocoumarin‐cages (DEACM‐) in DNA duplexes reaches a limiting value. NMR spectroscopy was used to

  光不稳定的保护基被广泛用于触发寡核苷酸活性。开/关幅度是一个关键参数。已经开发出实验装置以鉴定具有优异笼蔽性质的保护基衍生物。大块的残基通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，在DNA上合成后附着在笼子部分。有趣的是，引入o后熔融温度降低DNA双链体中的‐硝基苄基笼（NPBY‐）和二乙基氨基香豆素笼（DEACM‐）达到极限值。NMR光谱用于表征各个碱基对的稳定性，并确定选定数量的光笼DNA分子的实验结构。实验结构与MD模拟预测的结构吻合良好。综合起来，结构数据表明，一旦添加空间要求基团以生成三取代碳，空间要求较低的笼部分就指向相邻的核苷，而较大的取代基仍保留在主凹槽中。