2-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-pyridine | 950694-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-pyridine
• 英文别名: 2-[2-(Trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl]pyridine；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylpyridine
• CAS: 950694-01-6
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂S
• 分子量: 287.262
• InChiKey: WMCWBUVQIJCGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到2-(2-bromo-6-trifluoromethylphenylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （2-吡啶基）磺酰基在官能化芳烃上用于邻向定向钯催化的碳-卤素键的形成

  摘要：

  我们描述了各种功能化的（2-吡啶基）芳基砜的有效钯催化的选择性CH邻位单卤化（X = I，Br，Cl，F）。在经历C–H卤代反应的芳烃基团上，邻位，间位和对位官能化是可以容忍的。对2-（芳基磺酰基）杂芳基导向基团也可能进行一些修饰。卤化效率的比较表明，溴化是实际的选择方法，而氯化和氟化是可能的，但更具挑战性。在强迫条件下，也可以实现邻二卤化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700858
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(trifluoromethyl)phenyl)thio)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到2-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳基硫醚合成克服钯二硫醇静止状态惰性：实用路砜和Ñ H-亚磺酰亚胺

  摘要：

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.03.025

文献信息

• Green Chemical Synthesis of 2-Benzenesulfonyl-pyridine and Related Derivatives
  作者：William G. Trankle、Michael E. Kopach

  DOI：10.1021/op700060e

  日期：2007.9.1

  A practical synthesis of 2-benzenesulfonylpyridine, 1, is described which is a key starting material for the manufacture of an investigational new drug candidate at Eli Lilly and Company. An optimized green chemical process was developed which features a novel tandem SNAr/oxidation under mild conditions to produce the target sulfone, 1, in 86% yield and >99% purity. In addition, this novel, environmentally friendly methodology was found to be general for the synthesis of substituted aromatic pyridyl sulfides and sulfones.
• Palladium-catalyzed heteroaryl thioethers synthesis overcoming palladium dithiolate resting states inertness: Practical road to sulfones and NH-sulfoximines
  作者：Johan Guilbaud、Marine Labonde、Awatef Selmi、Majed Kammoun、Hélène Cattey、Nadine Pirio、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.025

  日期：2018.6

  provide efficient synthetic access to heteroaryl sulfones in two-steps using a simple palladium–1,1′-bis[(diphenyl)phosphanyl]ferrocene catalyst to form in high yields variously functionalized heteroaromatic thioethers. Pyridinyl-containing substrates can be subsequently selectively oxidized into sulfones and NH-sulfoximines by using very mild oxidation conditions with a high functional group tolerance

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。
• (2-Pyridyl)sulfonyl Groups for<i>ortho</i>-Directing Palladium- Catalyzed Carbon-Halogen Bond Formation at Functionalized Arenes
  作者：Johan Guilbaud、Marine Labonde、Hélène Cattey、Sylvie Contal、Christian Montalbetti、Nadine Pirio、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201700858

  日期：2017.11.10

  We describe an efficient palladium‐catalyzed selective C–H ortho‐monohalogenation (X=I, Br, Cl, F) of various functionalized (2‐pyridyl)arylsulfones. ortho‐, meta‐ and para‐functionalization is tolerated at the arene group which undergoes C–H halogenation. Some modifications are also possible on the 2‐(arylsulfonyl)heteroaryl directing groups. A comparison of the halogenation efficiency suggests that

  我们描述了各种功能化的（2-吡啶基）芳基砜的有效钯催化的选择性CH邻位单卤化（X = I，Br，Cl，F）。在经历C–H卤代反应的芳烃基团上，邻位，间位和对位官能化是可以容忍的。对2-（芳基磺酰基）杂芳基导向基团也可能进行一些修饰。卤化效率的比较表明，溴化是实际的选择方法，而氯化和氟化是可能的，但更具挑战性。在强迫条件下，也可以实现邻二卤化。