N1-[4-bromo-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-[4-bromo-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[4-bromo-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₉H₆BrClF₃NO
• 分子量: 316.505
• InChiKey: TUXNWIBGQYIZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[4-bromo-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-chloroacetamide 、 2-疏基-6-(2-噻吩基)-4-三氟代甲基吡啶-3-腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-amino-N-(4-bromo-2-(trifluoromethyl)phenyl)-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计为叉头盒 M1 抑制剂的 N-苯基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺衍生物的构效关系：吸电子和供电子取代基对苯基环的影响

  摘要：

  我们报告了 18 种噻吩并[2,3-b] 吡啶的合成、表征、生物学评价和分子对接研究，其 2 位具有苯乙酰胺部分，在 4 位被 F、Cl、Br 或 I 双取代，以及在第 2 位具有吸电子和给电子基团（-CN、-NO2、-CF3 和 -CH3），以研究取代基的电子特性如何影响 FOXM1 抑制活性。在化合物 1-18 中，只有那些带有 -CN（不考虑卤素）的化合物降低了三阴性乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）中 FOXM1 的表达，如蛋白质印迹所示。然而，只有化合物 6 和 16 将 FOXM1 的相对表达降低至低于 50% 的水平，因此，我们使用 MTT 测定法测定了它们在 MDA-MB-231 细胞中的抗增殖活性 (IC50)，这与用 FDI-6 观察到的结果相当，而化合物 1 根据蛋白质印迹和 MTT 测定均无活性。我们采用分子对接来计算 FOXM1 DNA 结合位点中化合物 1-18

  DOI：

  10.3390/ph15030283