21,21-difluoro-21-heptafluoropropyl-4-aza-5α-pregn-1-en-3,20-dione | 177180-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21,21-difluoro-21-heptafluoropropyl-4-aza-5α-pregn-1-en-3,20-dione
• 英文别名: (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-1-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentanoyl)-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 177180-91-5
• 化学式: C₂₃H₂₆F₉NO₂
• 分子量: 519.451
• InChiKey: ITEQJJNAWUBOEK-MLGOENBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 苯基溴化镁 、 (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-S-pyridin-2-yl 4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carbothioate 在 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 THF (>>1.42M) 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 21,21-difluoro-21-heptafluoropropyl-4-aza-5α-pregn-1-en-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  4-azasteroids with side-chain fluoroketones

  摘要：

  本发明提供了式（D）化合物，其中符号- - -表示单键或双键；R是氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基；A是单键或直链或支链C.sub.1-C.sub.6烷基链；B是直链或支链C.sub.1-C.sub.12烷基链，可选地取代一个或多个芳基或氟原子；W是R.sub.1基团或（a）式，其中R.sub.1是未取代或取代一个或多个氟原子的直链或支链C.sub.-C.sub.6烷基基团，前提是B或W中至少存在一个氟原子。本发明的化合物可用作睾酮5α-还原酶抑制剂。 ##STR1##

  公开号：

  US05719159A1

文献信息

• 4-AZASTEROIDS WITH SIDE-CHAIN FLUOROKETONES
  申请人：Pharmacia S.p.A.

  公开号：EP0721462A1

  公开（公告）日：1996-07-17
• US5719159A
  申请人：——

  公开号：US5719159A

  公开（公告）日：1998-02-17
• [EN] 4-AZASTEROIDS WITH SIDE-CHAIN FLUOROKETONES<br/>[FR] 4-AZASTEROIDES AYANT DES FLUOROCETONES COMME CHAINES LATERALES
  申请人：PHARMACIA S.P.A.

  公开号：WO1996003422A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) wherein the symbol --- represents a single or a double bond; R is a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; A is a single bond or a straight or branched C1-C6 alkylene chain; B is a straight or branched C1-C12 alkylene group optionally substituted by one or more aryl groups or fluorine atoms; W is a group R1 or (a) wherein R1 is a straight or branched C1-C6 alkyl group unsubstituted or substituted by one or more fluorine atoms, provided that at least a fluorine atom is present in B or W. The compounds of the invention are useful as testosterone 5$g(a)-reductase inhibitors.(FR) La présente invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle le symbole --- représente une liaison simple ou double; R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C4; A représente une liaison simple ou une chaîne alkylène C1-C6 droite ou ramifiée; B représente un groupe alkylène C1-C12 droit ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes aryle ou atomes de fluor; W représente un groupe R1 ou (a), dans lequel R1 représente un groupe alkyle C1-C6 droit ou ramifié, non substitué ou substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, à condition qu'au moins un atome de fluor soit présent dans B ou W. Ces composés peuvent être utilisés comme inhibiteurs de la testostérone 5$g(a)-réductase.