(1S,3R,4S,6R)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol | 97949-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,4S,6R)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
• 英文别名: (1R,3S,4R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
• CAS: 97949-68-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: CFVCNTOJVXBKFY-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,6R)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol 在 硫酸 作用下， 生成 cyclohexane-cis-1,2-trans-4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  环醇研究—十七：高锰酸盐对二烯异常羟基化的结构要求

  摘要：

  先前已经描述了环戊二烯（1a）和1，3-环己二烯（1b）的高锰酸盐引起的异常羟基化。该途径称为环氧化途径，产生（1,2,3,4 / 0）-1,2-环氧二醇（3），（1,2,3 / 4）-和（1,2,4 / 3）-除常规产品外的四元醇（5和6）。其他作者描述的第二种异常途径将1,5-己二烯（7）和相关的二烯（9）转化为四氢呋喃二醇（8和10）。这被称为氧杂环戊烷途径。该研究现已扩展到包括1,4-环己二烯（11）和1,5-环辛二烯（17）。使用真实标记的VPC分析显示11仅能提供正常产物，而环氧二醇和（顺/反）-四醇均不可检测。对17的研究较不完整；仅鉴定出正常的产品，但在没有真正的异常产品进行比较的情况下，结论仅是初步的。17是7的受约束类似物，可能会预期通过氧杂环戊烷途径发生反应。模型检验表明17可能无法假设构象导致产生8的类似物所必需的过渡态通过氧杂环戊烷途径，以及在任何会导致必要过渡状

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88010-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-6-acetoxy-cyclohex-3-enol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 Amberlite IRA(OH) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R,4S,6R)-7-Oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Unexpected effect of protecting group and solvent on the stereoselectivity of m-CPBA epoxidation of diprotected cis-4,5-dihydroxycyclohexenes

  摘要：

  The stereoselectivity of m-CPBA epoxidation of diprotected cis-4,5-dihydroxycyclohexenes has been studied as a function of protecting group. solvent and in one example, epoxidising reagent. Three different ways of obtaining high levels of trans diastereoselectivity have been uncovered. In addition, the results suggest that bulky silyl protecting groups (eg triethylsilyl and tert-butyldimethylsilyl) can, in CH2Cl2, behave as moderate cis-directors via hydrogen bonding to m-CPBA. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02319-3

文献信息

• Studies on cyclitols—XVII
  作者：K.A. Powell、A.L. Hughes、H. Katchian、J.F. Jerauld、H.Z. Sable

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88010-4

  日期：1972.1

  tetrahydrofurandiols (8 and 10). This is referred to as the oxacyclane pathway. The study has now been extended to include 1,4-cyclohexadiene (11) and 1,5-cyclooctadiene (17). VPC analysis using authentic markers shows that 11 gives only normal products, neither epoxydiol nor (cis/trans)-tetrol being detectable. The study of 17 is less complete; only normal products have been identified, but in the absence

  先前已经描述了环戊二烯（1a）和1，3-环己二烯（1b）的高锰酸盐引起的异常羟基化。该途径称为环氧化途径，产生（1,2,3,4 / 0）-1,2-环氧二醇（3），（1,2,3 / 4）-和（1,2,4 / 3）-除常规产品外的四元醇（5和6）。其他作者描述的第二种异常途径将1,5-己二烯（7）和相关的二烯（9）转化为四氢呋喃二醇（8和10）。这被称为氧杂环戊烷途径。该研究现已扩展到包括1,4-环己二烯（11）和1,5-环辛二烯（17）。使用真实标记的VPC分析显示11仅能提供正常产物，而环氧二醇和（顺/反）-四醇均不可检测。对17的研究较不完整；仅鉴定出正常的产品，但在没有真正的异常产品进行比较的情况下，结论仅是初步的。17是7的受约束类似物，可能会预期通过氧杂环戊烷途径发生反应。模型检验表明17可能无法假设构象导致产生8的类似物所必需的过渡态通过氧杂环戊烷途径，以及在任何会导致必要过渡状
• Unexpected effect of protecting group and solvent on the stereoselectivity of m-CPBA epoxidation of diprotected cis-4,5-dihydroxycyclohexenes
  作者：Simon E. de Sousa、Alex Kee、Peter O'Brien、Simon T. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02319-3

  日期：1999.1

  The stereoselectivity of m-CPBA epoxidation of diprotected cis-4,5-dihydroxycyclohexenes has been studied as a function of protecting group. solvent and in one example, epoxidising reagent. Three different ways of obtaining high levels of trans diastereoselectivity have been uncovered. In addition, the results suggest that bulky silyl protecting groups (eg triethylsilyl and tert-butyldimethylsilyl) can, in CH2Cl2, behave as moderate cis-directors via hydrogen bonding to m-CPBA. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.