6-[(9H-芴-2-基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮 | 13924-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 6-[(9H-芴-2-基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2-(((9H-fluoren-2-yl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: (6E)-6-{[(9H-Fluoren-2-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(9H-fluoren-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 13924-55-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: RKOVNYJPACAJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(9H-芴-2-基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮 、 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芴胺基席夫碱配体衍生的新型钌(III)配合物的合成和表征及其在酮转移氢化中的催化活性

  摘要：

  摘要 一种带有通式 [RuCl2(EPh3)2(L)] 的 Schiff 碱配体的新系列八面体钌 (III) 配合物的简单方便的合成（其中 E = P, As 和 L = O,N-供体 Schiff基）已被报道。所有配合物的组成已通过光谱（IR、UV-vis、EPR）和 ESI-MS 技术明确表征。取代的席夫碱配体表现为双齿 O,N 供体，并通过酚氧、偶氮甲碱与钌配位。已证明配合物 1-6 可在 i-PrOH/KOH 存在下在 80°C 下催化直链、环状和芳香酮转移氢化为其相应的仲醇，转化率高达 99%。还报告了其他变量对转移氢化反应的影响，如溶剂、碱和催化剂负载。

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1718665
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基芴 在 5%-palladium/activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-[(9H-芴-2-基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A new fluorene-based Schiff-base as fluorescent chemosensor for selective detection of Cr 3+ and Al 3+

  摘要：

  2-((9H-fluoren-2-ylimino) methyl)phenol (F3) was synthesized by condensation reaction of 9H-fluoren-2-amine and 2-hydroxybenzaldehyde in EtOH and characterized by its melting point, H-1-, C-13 NMR and molecular mass. F3 exhibits a high selectivity for detection of Cr3+ and Al3+ ions as a fluorescent chemosensor and showed a single emission band at 536 nm upon excitation at 333 nm according to fluorescence emission studies. The addition of Cr3+ and Al3+ make a significant increase in fluorescent intensity at 536 nm in CH3CN, while other metal ions have almost no influence on the fluorescence. The fluorescence enhancement was attributed to the inhibited C=N isomerization and the obstructed excited state intra-molecular proton transfer (ESIPT) of compound F3. Job's plot and DFT calculations data showed that the binding stoichiometries of F3 with Cr3+ and Al3+ are 2:1. The association constants (K-a) for Cr3+ and Al3+ were calculated and found to be 8.33 x 10(4) M-1 and 5.44 x 10(4) M-1, respectively. The detection limits were also calculated for Cr3+ and Al3+ and found to be 2.5 x 10(-7) mol/L and 3.1 x 10(-7) mol/L, respectively. (C) 2017 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.08.007

文献信息

• Synthesis of Imines <i>via</i> Reactions of Benzyl Alcohol with Amines Using Half‐Sandwich (η ⁶ ‐ <i>p</i> ‐cymene) Ruthenium(II) Complexes Stabilised by 2‐aminofluorene Derivatives
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Anandhan Durgadevi、Ravikumar Abinaya、Luis G. Alves、Ana Margarida Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1002/aoc.5200

  日期：2019.11

  the complexes [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L2)], [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L3)] and [Ru(η6‐p‐cymene)(Cl)(L4)] revealed that the 2‐aminofluorene and p‐cymene moieties coordinate to ruthenium(II) in a three‐legged piano‐stool geometry. The synthesized complexes were used as catalysts for the dehydrogenative coupling of benzyl alcohol with a range of amines (aliphatic, aromatic and heterocyclic). The reactions were

  一类新的半夹心的（η 6 - p -cymene）钌（II）配合物的2-氨基芴衍生物的[Ru（η支持6 - p -cymene）（CL）（L）]（大号 = 2 - （（ （9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）苯酚（L 1），2-（（（（9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）-3-甲氧基苯酚（L 2），1-（（（ 9H-芴-2-基）亚氨基）甲基）萘-2-醇（L 3）和N-（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）-9H-芴-2-胺（L 4））合成。所有化合物均通过分析和光谱技术（IR，UV-Vis，NMR）以及质谱进行了充分表征。的[Ru（η复合物的固态分子结构6 - p -cymene）（CL）（L 2）]，[茹（η 6 - p -cymene）（CL）（L 3）]和[茹（η 6 ‐ p‐ cymene）（Cl）（L 4）]显示2-氨基芴和p苏木基部分以三足钢琴凳的几何形状与钌（II）配合。合成的络合物用作催
• Selective fluorometric detection of F⁻ and Zn(<scp>ii</scp>) ions by a N, O coordinating sensor and naked eye detection of Cu(<scp>ii</scp>) ions in mixed-aqueous solution
  作者：Amar Hens、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1039/c5ra05145b

  日期：——

  A N, O coordinating sensor fluorogenically detects fluoride anions (λ_ex = 330 nm, λ_em = 450 nm) with blue emission and Zn(ii) ions with green emission (λ_ex = 405 nm, λ_em = 515 nm) as well as colorimetrically detecting copper ions.

  一种A N，O协同感应荧光探针能够荧光检测氟离子（λ_ex = 330 nm，λ_em = 450 nm），发出蓝色荧光，并能通过绿色荧光（λ_ex = 405 nm，λ_em = 515 nm）检测到Zn（ii）离子，同时也能进行比色检测铜离子。
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated 2,3-Dihydrobenzofurans Using Freon-22 via [4 + 1] Annulation of Difluorocarbene and Antitumor Activity Evaluation
  作者：Qianying Zhou、Mi Huang、Yongcun Shen、Zhenling Chen、Liying Xu、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00011

  日期：2024.2.16

  efficient assembly of valuable fluorinated 2,3-dihydrobenzofurans from the [4 + 1] annulation in good yields under basic conditions. The reliable practicability and scalability of the process have also been demonstrated by preparation at the multigram scale, late-stage modifications of pharmaceutical molecules, and potential antitumor potency.

  作为一种廉价的工业化学品，二氟氯甲烷(Freon-22)尽管其反应性相对较低，但可以作为构建宝石二氟化环结构的实用CF 2源。在这里，我们开发了一种在基本条件下以良好产率从 [4 + 1] 环化有效组装有价值的氟化 2,3-二氢苯并呋喃的方案。数克规模的制备、药物分子的后期修饰以及潜在的抗肿瘤效力也证明了该工艺的可靠实用性和可扩展性。
• Krasovitskii,B.M.; Nazarenko,A.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 150 - 156
  作者：Krasovitskii,B.M.、Nazarenko,A.I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of new ruthenium(III) complexes derived from fluoreneamine-based Schiff base ligands and their catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones
  作者：Veerasamy Nagalakshmi、Raja Nandhini、Galmari Venkatachalam、Kasturi Balasubramani

  DOI：10.1080/00958972.2020.1718665

  日期：2020.1.17

  Abstract An easy and convenient synthesis of a new series of octahedral ruthenium(III) complexes bearing Schiff base ligands of general formula [RuCl2(EPh3)2(L)] (where E = P, As and L = O,N-donor Schiff bases) has been reported. The composition of all complexes has been unequivocally characterized by spectral (IR, UV-vis, EPR) and ESI-MS techniques. The substituted Schiff base ligands behave as bidentate

  摘要 一种带有通式 [RuCl2(EPh3)2(L)] 的 Schiff 碱配体的新系列八面体钌 (III) 配合物的简单方便的合成（其中 E = P, As 和 L = O,N-供体 Schiff基）已被报道。所有配合物的组成已通过光谱（IR、UV-vis、EPR）和 ESI-MS 技术明确表征。取代的席夫碱配体表现为双齿 O,N 供体，并通过酚氧、偶氮甲碱与钌配位。已证明配合物 1-6 可在 i-PrOH/KOH 存在下在 80°C 下催化直链、环状和芳香酮转移氢化为其相应的仲醇，转化率高达 99%。还报告了其他变量对转移氢化反应的影响，如溶剂、碱和催化剂负载。