(4R,5S,8S,Z)-10-phenyl-8-(triisopropylsilyloxy)dec-6-ene-4,5-diol | 1245286-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,8S,Z)-10-phenyl-8-(triisopropylsilyloxy)dec-6-ene-4,5-diol
• 英文别名: (Z,4R,5S,8S)-10-phenyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxydec-6-ene-4,5-diol
• CAS: 1245286-33-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃Si
• 分子量: 420.708
• InChiKey: XYAMBSSKGYLKHW-ZEDHTUMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl((3S,4R,E)-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetrakis(4-fluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-3-yloxy)silane 、 正丁醛 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(4R,5S,8S,Z)-10-phenyl-8-(triisopropylsilyloxy)dec-6-ene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-Triol Monosilyl Ethers Using a Cross-Metathesis Allylboration Sequence

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-triol monosilyl ethers via a two-step sequence involving olefin cross-metathesis of beta-alkoxyallylboronate 4 and subsequent allylboration of the derived bisboryl intermediate 6 provides triol monoethers 7 with good to excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol101789g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,2-<i>anti-</i>2,5<i>-anti</i>-Triol Monosilyl Ethers Using a Cross-Metathesis Allylboration Sequence
  作者：SusAnn M. Winbush、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol101789g

  日期：2010.10.1

  The enantioselective synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-triol monosilyl ethers via a two-step sequence involving olefin cross-metathesis of beta-alkoxyallylboronate 4 and subsequent allylboration of the derived bisboryl intermediate 6 provides triol monoethers 7 with good to excellent diastereoselectivity.