1,3-diphenyl-2,4,6-trimethylbenzene | 28513-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-mesitylen；2',4',6'-trimethyl-1,1':3',1''-terphenyl；2',4',6'-Trimethyl-m-terphenyl；1,3,5-Trimethyl-2,4-diphenyl-benzol；1,3,5-trimethyl-2,4-diphenylbenzene
• CAS: 28513-44-2
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: WEMPCPJOGFOMNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,4,6-trimethylbenzene 、 溴 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  �ber die Synthese von substituierten Terphenylen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900103
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-2,5-diphenyl-cyclohex-3-enol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1,3-diphenyl-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  �ber die Einwirkung metallorganischer Verbindungen auf Chinole. IV

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902572

文献信息

• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• Palladium-Catalyzed Benzannulation from Alkynes and Allylic Compounds
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Keiichiro Nakaoka、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/jo026857r

  日期：2003.7.1

  Various alkynes reacted with allyl tosylates in the presence of palladium catalysts, giving polysubstituted benzenes with good to high regioselectivity. Pentasubstituted and trisubstituted benzenes were readily prepared by reaction of internal alkynes and terminal alkynes, respectively. The combination of allyl alcohols and p-toluenesulfonic anhydride could be utilized in place of isolated allyl tosylates. The cyclization of diynes with allyl tosylate afforded bicyclic compounds containing an aromatic ring.
• �ber die Einwirkung metallorganischer Verbindungen auf Chinole. IV
  作者：F. Wessely、L. Holzer、F. Langer、E. Schinzel、H. Vilcsek

  DOI：10.1007/bf00902572

  日期：——
• �ber die Synthese von substituierten Terphenylen
  作者：F. Langer、F. Wessely

  DOI：10.1007/bf00900103

  日期：——