2-methyl-1-(phenylmethyl)-cyclopentanol | 50986-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(phenylmethyl)-cyclopentanol
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 50986-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: UAWRLINGFSVNMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 copper(l) iodide 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-1-(phenylmethyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-水还原酮的可逆性和有机osa中间体的形成

  摘要：

  长期以来，人们一直认为通过SmI 2-水还原酮是通过可逆的初始电子转移进行的，并在后续步骤中形成了有机sa中间体。动力学实验表明，使用侧链烯烃还原两个模型酮和结构相似的酮，与通过质子偶联电子转移（PCET）的SmI 2-水限速还原反应是一致的。用于自由基环化的速率和通过SMI减少自由基的文献值2和用于自由基还原热化学数据通过SMI 2-水进一步支持减少酮的限速起始步骤。这些数据表明，离散的有机sa可能不是SmI 2-水还原酮的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00392

文献信息

• A Universal Organocatalyst for Selective Mono-, Di-, and Triboration of Terminal Alkynes
  作者：Son H. Doan、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.3c01435

  日期：2023.6.16

  substrate and catalyst scopes remain major challenges to be addressed in this research area. Herein, we report the development of a universal organocatalytic system to promote the mono-, di-, and triboration of terminal alkynes in a highly efficient and selective manner. The reaction outcomes can be manipulated at will by varying the catalyst loading, reagent stoichiometry, and reaction time. A combined

  多硼酸盐化合物是有价值的合成构件，可通过 C-B 键的交叉偶联化学构建复杂的有机结构。因此，在过去的几十年中，已经进行了大量的工作来开发实用的多硼化反应。许多已开发的方法都是从炔烃（最通用的多硼酸盐合成前体）开始，并使用过渡金属络合物作为催化剂。然而，效率低、选择性差、底物和催化剂范围窄等几个缺点仍然是该研究领域需要解决的主要挑战。在此，我们报告了一种通用有机催化系统的开发，以高效和选择性的方式促进末端炔烃的单硼化、二硼化和三硼化。可以通过改变催化剂负载量、试剂化学计量和反应时间来随意控制反应结果。结合计算和实验的机理研究为这些连续反应的选择性提供了有趣的见解。
• Reversibility of Ketone Reduction by SmI₂–Water and Formation of Organosamarium Intermediates
  作者：Tesia V. Chciuk、William R. Anderson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00392

  日期：2017.12.11

  The reduction of ketones by SmI2–water has long been thought to proceed through a reversible initial electron transfer with the formation of organosamarium intermediates in a follow-up step. Kinetic experiments on the reduction of two model ketones and structurally similar ketones with a pendant alkene are shown to be consistent with a rate-limiting reduction by SmI2–water through a proton-coupled

  长期以来，人们一直认为通过SmI 2-水还原酮是通过可逆的初始电子转移进行的，并在后续步骤中形成了有机sa中间体。动力学实验表明，使用侧链烯烃还原两个模型酮和结构相似的酮，与通过质子偶联电子转移（PCET）的SmI 2-水限速还原反应是一致的。用于自由基环化的速率和通过SMI减少自由基的文献值2和用于自由基还原热化学数据通过SMI 2-水进一步支持减少酮的限速起始步骤。这些数据表明，离散的有机sa可能不是SmI 2-水还原酮的中间体。