5-(3-hexylthiophene-5-yl)-3-hexylthiophene | 1428267-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(3-hexylthiophene-5-yl)-3-hexylthiophene
• 英文别名: 2,3-Bis(4-hexylthiophen-2-yl)thiophene；2,3-bis(4-hexylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1428267-90-6
• 化学式: C₂₄H₃₂S₃
• 分子量: 416.716
• InChiKey: NQWSGPAODMSPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hexylthiophene-5-yl)-3-hexylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化生成的酰胺化镍的3取代的噻吩的镍催化区域控制交叉偶联的精确合成精细定义的直链和支链低聚噻吩

  摘要：

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201203331
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 乙基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 5-(3-hexylthiophene-5-yl)-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  催化生成的酰胺化镍的3取代的噻吩的镍催化区域控制交叉偶联的精确合成精细定义的直链和支链低聚噻吩

  摘要：

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201203331

文献信息

• Studies on the preference of multiple coupling in the introduction of thiophene ring into poly-halogenated aromatic compounds with nickel NHC catalyst
  作者：Shota Tanaka、Go Tatsuta、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.127

  日期：2013.4

  Several thiophene derivatives can be deprotonated by the combination of ethyl magnesium chloride (EtMgCl) and a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP-H). The metalated 3-hexylthiophene reacts with 2,3- and 2,5-dibromothiophenes in the presence of a nickel catalyst bearing NHC ligand (IPr) to afford the di-coupled product exclusively along with recovery of dibromothiophene albeit the

  几种噻吩衍生物可以通过乙基氯化镁（EtMgCl）和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H）结合而去质子化。在具有NHC配体（IPr）的镍催化剂存在下，金属化的3-己基噻吩与2,3-和2,5-二溴噻吩反应，以提供二偶联产物，尽管等摩尔反应，但仅与二溴噻吩的回收一起提供。3-己基噻吩与二溴代苯衍生物的1：1反应也可得到双偶合产物作为唯一产物。
• Synthesis of Oligo(thienylene-vinylene) by Regiocontrolled Deprotonative Cross-Coupling
  作者：Shota Tanaka、Yuta Fukui、Naoki Nakagawa、Kohei Murakami、Takurou N. Murakami、Nagatoshi Koumura、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03567

  日期：2016.2.19

  Concise synthesis of oligo(thienylene-vinylene) with a head-to-tail type structure is achieved by regioselective deprotonative coupling of 3-hexylthiophene. The palladium catalyzed reaction of 3-hexylthiophene with (E)-2-(2-bromoethenyl)-3-hexylthiophene takes place to afford head-to-tail type trans-1,2-dithienylethene. Further extension of a vinylthiophene unit is similarly performed in an iterative

  通过3-己基噻吩的区域选择性去质子偶联，可以实现头到尾结构的低聚（亚噻吩基-亚乙烯基）的精确合成。发生3-己基噻吩与（E）-2-（2-溴乙烯基）-3-己基噻吩的钯催化反应，得到头到尾型反式-1,2-二噻吩基乙烯。乙烯基噻吩单元的进一步延伸类似地以迭代方式进行。
• 導電性オリゴチオフェン、その製造方法、導電性組成物、塗料、制電性被覆物および電子部材
  申请人：三光化学工業株式会社

  公开号：JP2015151365A

  公开（公告）日：2015-08-24

  【課題】塗膜及び制電性被覆物として適用する場合、塗布基体との密着性にすぐれ、低結晶性であることから滑らかな膜質を形成し、膜のヒビ割れや光散乱などを起こさない、重合度がよく制御された導電性オリゴチオフェンを提供することを主要な目的とする。【解決手段】本発明に係る導電性オリゴチオフェンは、３位に置換基を有するチオフェン誘導体が６個以上結合した分子である、線状チオフェンオリゴマー又はオリゴチオフェンデンドリマーを、フルオロ基およびスルホニル基を備える陰イオンを有する酸又はその塩でドーピングしてなる。【選択図】図１

  本发明的主要目的是提供一种具有优异的与涂布基体的附着性、低结晶性以形成光滑的膜质、并且不会导致膜的开裂或光散射等问题，具有良好控制的导电性寡硫代苯并并咔唑，可用作涂层膜和制电性覆盖物。 本发明的解决手段是提供一种具有六个或以上的含有第三位取代基的噻吩衍生物结合的分子，即线性噻吩寡聚物或噻吩树枝状寡聚物，通过用含有氟基和磺酰基的阴离子的酸或其盐进行掺杂而形成的导电性寡硫代苯并并咔唑。 附图1。
• A Ni⁰(cod)(dq) (COD: 1,5-cycloctadiene; DQ: duroquinone) complex as a catalyst precursor for oligothiophene and polythiophene synthesis
  作者：Naoki Noda、Seiha Yamaoka、Ukyo Ogi、Masaki Horie、Kentaro Okano、Atsunori Mori

  DOI：10.1039/d4ob00210e

  日期：2024.3.27

  Ni(cod)(dq) effectively serves as a catalyst precursor for the preparation of well-defined oligothiophenes and polythiophenes.
• Concise Synthesis of Well-Defined Linear and Branched Oligothiophenes with Nickel-Catalyzed Regiocontrolled Cross-Coupling of 3-Substituted Thiophenes by Catalytically Generated Magnesium Amide
  作者：Shota Tanaka、Daiki Tanaka、Go Tatsuta、Kohei Murakami、Shunsuke Tamba、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/chem.201203331

  日期：2013.1.28

  3‐substituted thiophenes and nickel‐catalyzed cross‐coupling of the thus formed metalated species with a bromothiophene. The reaction of 3‐hexylthiophene with EtMgCl and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP‐H, 10 mol %) induces the metalation selectively at the 5‐position by use of the catalytically generated hindered magnesium amide (TMPMgCl) and the subsequent reaction of a 2‐halo‐3‐hexylthiophene (bromide

  定义明确的结构的线性和支链低聚噻吩的合成是通过3-取代噻吩的区域选择性去质子化以及由此形成的金属化物种与溴噻吩的镍催化交叉偶联而完成的。3-己基噻吩与EtMgCl和2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP-H，10 mol％）的反应通过催化生成的位阻酰胺化镁（TMPMgCl）和5随后在镍催化剂的存在下，2-卤代-3-己基噻吩（溴化物或氯化物）的反应得到头对尾（HT）型二聚体。通过重复相同的序列，可以高收率合成高达4个单体的线性低聚噻吩。3-己基噻吩与2的反应 3-二溴噻吩也可以定量提供支链的寡聚噻吩3-mer。在与2,3-二溴代噻吩进一步偶联反应后，还以区域选择性的方式在空间上受阻的位置上将获得的3-mer金属化，从而以> 99％的收率获得7-mer的收率。这些树枝状大分子与几种多功能的有机亲电子试剂反应，生成各种支链的低聚噻吩。