1-(2-Thienyl)-5-phenylpentadien-3-one | 1023-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Thienyl)-5-phenylpentadien-3-one
• 英文别名: 1--3-oxo-5-phenyl-penta-1,4-dien；1-(Thienyl-2)-5-phenyl-penta-1,4-dien-3-on；1-Phenyl-5-thienyl-(2)-pentadien-(1,4)-on-(3)；Benzylidenthenylidenaceton；1-Phenyl-5-<2>thienyl-pentadien-3-on；1-phenyl-5-thiophen-2-yl-penta-1,4-dien-3-one；1-phenyl-5-[2]thienyl-penta-1,4-dien-3-one；1-Phenyl-5-[2]thienyl-penta-1,4-dien-3-on；1-Phenyl-5-(2-thienyl)-1,4-pentadien-3-one；1-phenyl-5-thiophen-2-ylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1023-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: QFVDNWDUBVJAHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Thienyl)-5-phenylpentadien-3-one 、 苯肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-diphenyl-3-(2-thiophen-2-yl-vinyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Tsukerman,S.V. et al., Soviet progress in chemistry, 1976, vol. 42, # 4, p. 44 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 calcium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(2-Thienyl)-5-phenylpentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ca（OH）2催化的Claisen-Schmidt缩合在稀EtOH水溶液中克级制备二亚烷基丙酮

  摘要：

  摘要建立了二亚烷基丙酮的合成方法。与已知方案相比，该方法使用催化性Ca（OH）2作为廉价，温和的碱催化剂，而稀EtOH水溶液（20％，v / v）作为绿色安全的溶剂。该程序易于操作：在大多数情况下，可通过简单过滤将产物分离，并用水洗涤纯化。本文提供了反应的实验细节，可用于克级合成中，并且应该是在实验室和工业水平上制备这些有用化合物的非常可靠和实用的方案。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.01.035

文献信息

• Synthesis of Optically Enriched Spirocyclic Benzofuran-2-ones by Bifunctional Thiourea-Base Catalyzed Double-Michael Addition of Benzofuran-2-ones to Dienones
  作者：Xin Li、Chen Yang、Jia-Lu Jin、Xiao-Song Xue、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/asia.201201244

  日期：2013.5

  A highly enantioselective catalytic double‐Michael addition reaction of substituted benzofuran‐2‐ones with divinyl ketones promoted by readily accessible tertiary amine–thiourea Cinchona alkaloids has been developed. A number of optically enriched spirocyclic benzofuran‐2‐ones were prepared in very good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 19:1 d.r.), and very good enantioselectivities

  已经开发出一种高度对映选择性的双苯甲酰呋喃-2-酮催化的双迈克尔加成反应与易于获得的叔胺-硫脲金鸡纳生物碱促进的二乙烯基酮。制备了许多光学富集的螺环苯并呋喃-2-酮，具有很高的收率（高达99％），非对映选择性（高达19：1 dr）和非常好的对映选择性（高达92％ee）。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究立体选择性的起源。
• Grischkewitsch-Trochimowski; Mazurewitsch, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 575
  作者：Grischkewitsch-Trochimowski、Mazurewitsch

  DOI：——

  日期：——
• US5300385A
  申请人：——

  公开号：US5300385A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5352802A
  申请人：——

  公开号：US5352802A

  公开（公告）日：1994-10-04
• Gram-scale preparation of dialkylideneacetones through Ca(OH)2-catalyzed Claisen-Schmidt condensation in dilute aqueous EtOH
  作者：Hao Zhang、Mengting Han、Chenggen Yang、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.035

  日期：2019.1

  synthetic method of dialkylideneacetones has been developed. Compared with known protocols, the method employed catalytic Ca(OH)2 as the cheap, mild base catalyst and dilute aqueous EtOH (20%, v/v) as the green and safe solvent. The procedure was easily operated: In most cases, the product could be isolated by a simple filtration, and purified by washing with water. This paper provided experimental details

  摘要建立了二亚烷基丙酮的合成方法。与已知方案相比，该方法使用催化性Ca（OH）2作为廉价，温和的碱催化剂，而稀EtOH水溶液（20％，v / v）作为绿色安全的溶剂。该程序易于操作：在大多数情况下，可通过简单过滤将产物分离，并用水洗涤纯化。本文提供了反应的实验细节，可用于克级合成中，并且应该是在实验室和工业水平上制备这些有用化合物的非常可靠和实用的方案。