(2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Acetoxy-2-acetoxymethyl-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysene-2-carboxylic acid methyl ester | 374898-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Acetoxy-2-acetoxymethyl-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydrochrysene-2-carboxylate
• CAS: 374898-87-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇
• 分子量: 518.691
• InChiKey: RDUMPELOXVDHCA-JZQYXDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Acetoxy-2-acetoxymethyl-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysene-2-carboxylic acid methyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 以27%的产率得到methyl (2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-ethanethioyloxy-2-(ethanethioyloxymethyl)-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydrochrysene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷和齐墩果烷三萜类化合物与Lawesson试剂的反应

  摘要：

  研究了选定的三萜氧基化合物与Lawesson试剂的反应。我们检查了一些含氧化合物的硫化，对于这些反应，选择了几种受阻酮，一种醛，α-羟基酮，酯或酸酐。我们合成了15个新的硫衍生物，包括硫酮16，二聚硫化物17 - 19，和thiaderivatives 20 - 22。我们还观察到了不寻常的转化，提供了athathiaphosphinines 23a，23b和dithiaphospholanes 24。制备的化合物没有显示出任何明显的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.023
• 作为产物：
  描述：

  苯基琼脂糖 在 过氧乙酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 314.0h， 生成 (2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Acetoxy-2-acetoxymethyl-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p

文献信息

• New Lupane Derived Compounds with Pro-Apoptotic Activity in Cancer Cells:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Jan Šarek、Jiří Klinot、Petr Džubák、Eva Klinotová、Věra Nosková、Václav Křeček、Gabriela Kořínková、Jean Oliver Thomson、Anna Janošt'áková、Shudong Wang、Simon Parsons、Peter M. Fischer、Nikolai Z. Zhelev、Marián Hajdúch

  DOI：10.1021/jm020854p

  日期：2003.12.1

  Cellular screening of various synthetic triterpenoid compounds formally derived from lupane has identified a number of analogues as potential anticancer drug candidates. Here we describe the synthesis and structure-activity relationships of betulin and betulinic acid derivatives containing an E-ring modified with different oxygen functions. Thus compounds containing the lup-18-en-21-one, lup-18-ene-21

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，
• Reaction of lupane and oleanane triterpenoids with Lawesson's reagent
  作者：Miroslav Kvasnica、Iva Rudovska、Ivana Cisarova、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.023

  日期：2008.4

  The reactions of selected triterpenic oxo compounds with Lawesson's reagent were investigated. We examined sulfurization of some oxygen compounds and for these reactions several hindered ketones, one aldehyde, α-hydroxyketones, esters, or anhydrides were chosen. We synthesized 15 new sulfur derivatives, including thioketone 16, dimeric sulfides 17–19, and thiaderivatives 20–22. We also observed unusual

  研究了选定的三萜氧基化合物与Lawesson试剂的反应。我们检查了一些含氧化合物的硫化，对于这些反应，选择了几种受阻酮，一种醛，α-羟基酮，酯或酸酐。我们合成了15个新的硫衍生物，包括硫酮16，二聚硫化物17 - 19，和thiaderivatives 20 - 22。我们还观察到了不寻常的转化，提供了athathiaphosphinines 23a，23b和dithiaphospholanes 24。制备的化合物没有显示出任何明显的细胞毒性活性。