N,N'-bis(4-cyanobenzylidene)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-cyanobenzylidene)ethylenediamine
• 英文别名: 4,4'-[Ethylenebis(nitrilomethylidyne)]dibenzonitrile；4-[2-[(4-cyanophenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: CDXCUZPOGGTISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-cyanobenzylidene)ethylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N,N'-bis(4-cyanobenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过四氢呋喃的开环一锅合成咪唑啉盐

  摘要：

  通过四氢呋喃（THF）与N，N′-二取代的二胺的开环，开发了一种新的一锅合成C2-羟丙基取代的咪唑啉鎓盐的方法。对反应机理的初步研究表明，CO 2促进了THF的氧化开环，然后由Hg（II）介导的咪唑烷中间体的氧化。这些新颖的C2取代的咪唑啉盐已证明是aza-Diels-Alder反应的活性催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7dt02883k
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 4-氰基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N,N'-bis(4-cyanobenzylidene)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  室温下光诱导的铜（I）催化芳香卤化物的氰化

  摘要：

  已经开发出在室温下第一光诱导的铜（I）催化的芳族卤化物的氰化。的SP 2氰化反应呈现突出的耐受性官能团，包括伯胺和羧酸，和化学选择性至S Ñ 2反应性烷基氯化物。机理研究表明，该反应是通过芳基卤化物与激发的氰化铜（I）催化中间体之间的单电子转移（SET）发生的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700213

文献信息

• Felderhoff, Michael; Smolka, Tanja; Sustmann, Reiner, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 7, p. 639 - 648
  作者：Felderhoff, Michael、Smolka, Tanja、Sustmann, Reiner、Steller, Ingo、Weiss, Hans-Christoph、Boese, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Copper(I)-Catalyzed Cyanation of Aromatic Halides at Room Temperature
  作者：Kicheol Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201700213

  日期：2017.7.17

  copper(I)-catalyzed cyanation of aromatic halides at room temperature has been developed. The sp2 cyanation reaction exhibits outstanding tolerance to functional groups including primary amines and carboxylic acids, and chemoselectivity to SN2-reactive alkyl chlorides. Mechanistic investigations indicate that the reaction occurs via a single-electron transfer (SET) between the aryl halide and an excited copper(I)

  已经开发出在室温下第一光诱导的铜（I）催化的芳族卤化物的氰化。的SP 2氰化反应呈现突出的耐受性官能团，包括伯胺和羧酸，和化学选择性至S Ñ 2反应性烷基氯化物。机理研究表明，该反应是通过芳基卤化物与激发的氰化铜（I）催化中间体之间的单电子转移（SET）发生的。
• One-pot synthesis of imidazolinium salts via the ring opening of tetrahydrofuran
  作者：Yong-Qing Huang、Yue Zhao、Peng Wang、Taka-aki Okamura、Brian N. Laforteza、Yi Lu、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c7dt02883k

  日期：——

  A new one-pot synthesis of C2-hydroxypropyl-substituted imidazolinium salts via the ring opening of tetrahydrofuran (THF) with N,N′-disubstituted diamines has been developed. Preliminary studies of the reaction mechanism suggest the CO2-promoted oxidative ring opening of THF followed by Hg(II)-mediated oxidation of an imidazolidine intermediate. These novel C2-substituted imidazolinium salts have shown

  通过四氢呋喃（THF）与N，N′-二取代的二胺的开环，开发了一种新的一锅合成C2-羟丙基取代的咪唑啉鎓盐的方法。对反应机理的初步研究表明，CO 2促进了THF的氧化开环，然后由Hg（II）介导的咪唑烷中间体的氧化。这些新颖的C2取代的咪唑啉盐已证明是aza-Diels-Alder反应的活性催化剂。