5-Fluor-acenaphthen | 6861-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Fluor-acenaphthen
• 英文别名: 5-fluoroacenaphthene；5-Fluoro-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 6861-63-8
• 化学式: C₁₂H₉F
• 分子量: 172.202
• InChiKey: KMCDCJNPGSJRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluor-acenaphthen 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以47%的产率得到5-bromo-6-fluoroacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  通过非键相互作用的核自旋-自旋耦合。8.1 穿空氟-氟耦合的距离相关性

  摘要：

  通过 19F NMR 光谱测量了一组与 1,8-二氟萘在结构上相关的十八种化合物的 19F19F 核自旋-自旋耦合常数 JFF。这些化合物中的 FF 距离 dFF 通过从头算 3-21G* 分子轨道计算确定。与穿越空间19F19F耦合起源的孤对重叠理论一致，发现JFF和dFF之间呈指数关系（回归系数r2 = 0.991），发现JFF与重叠相互作用程度之间呈线性关系在面内氟 2plone-pair 轨道之间（回归系数 r2 = 0.993）。这些孤对相互作用的大小是通过从头计算 6-31G* 计算获得的分子轨道能量估计的，该模型由一对相隔不同距离的 HF 分子组成。

  DOI：

  10.1021/ja993032z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 在 正丁基锂 、 N-氟苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到5-Fluor-acenaphthen
  参考文献：
  名称：

  4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘在空间中的氢-氟和碳-氟自旋-自旋偶联的合成和实验研究。

  摘要：

  报道了完整的4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘系列化合物的合成和NMR研究（1H，13C和19F）。该数据通过氟和乙酰基上的甲基（1H和13C）之间的空间偶合揭示了6J（H，F）和5J（C，F）。该偶联常数的大小根据C-4处的取代基的性质，核间距离和溶剂而变化。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(99)00215-2

文献信息

• Fluorination with Xenon Difluoride. 23. Fluorination of Ortho Substituted Aromatic Molecules
  作者：Boris Šket、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.54.279

  日期：1981.1

  The fluorination of 9,10-dihydroanthracene and triptycene with xenon difluoride in the presence of hydrogen fluoride occurred at α and β position with β attack predominating over α attack, while the reaction with acenaphthene resulted in the formation of 2- and 4-fluorosubstituted products, regioselectivity being very little affected by the nature of the catalyst: hydrogen fluoride, boron trifluoride

  在氟化氢存在下，9,10-二氢蒽和三苯乙烯与二氟化氙在α和β位发生氟化，β攻击占α攻击的优势，而与苊的反应导致形成2-和4-氟取代的产物，区域选择性受催化剂性质的影响很小：氟化氢、三氟化硼和五氟苯硫酚。1,2,3,4-四氢-1,4-甲萘的氟化导致6-氟-1,2,3,4-四氢-1,4-甲萘、6,7-二氟-1的形成,2,3,4-四氢-1,4-甲萘和重排产物1-(2,2-二氟乙基)茚满。
• Synthesis and experimental study of through-space hydrogen–fluorine and carbon–fluorine spin–spin coupling in 4,5-substituted 1-acetyl-8-fluoronaphthalenes
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Lilia J. Kurz、Yanzhou Liu、Raymundo Cruz

  DOI：10.1016/s1386-1425(99)00215-2

  日期：2000.5

  19F) of a complete series of 4,5-substituted 1-acetyl-8-fluoronaphthalenes are reported. This data revealed a 6J(H,F) and a 5J(C,F) through space coupling between the fluorine and the methyl on the acetyl group (1H and 13C). The magnitude of this coupling constant changes depending on the nature of the substituent at C-4, the internuclear distance, and the solvent.

  报道了完整的4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘系列化合物的合成和NMR研究（1H，13C和19F）。该数据通过氟和乙酰基上的甲基（1H和13C）之间的空间偶合揭示了6J（H，F）和5J（C，F）。该偶联常数的大小根据C-4处的取代基的性质，核间距离和溶剂而变化。
• Electrophilic substitution in acenaphthene and related compounds. III. Acetylation of some monosubstituted acenaphthenes
  作者：L. W. Deady、P. M. Gray、R. D. Topsom

  DOI：10.1021/jo00986a029

  日期：1972.10
• Anikin, V.F.; Fadel, M.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 286 - 289
  作者：Anikin, V.F.、Fadel, M.A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and 19F NMR spectra of fluoroanthracenes, fluoroacenaphthylenes, and fluorofluoranthenes, and a practical synthesis of 7-substituted fluoranthenes
  作者：M.J.S. Dewar、J. Michl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97834-2

  日期：1970.1