ethyl 5-methyl-7-(3-nitrophenyl)-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-7-(3-nitrophenyl)-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₄
• 分子量: 329.315
• InChiKey: KTDYXQLYTCFKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-7-(3-nitrophenyl)-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate 生成 ethyl 5-(bromomethyl)-7-(3-nitrophenyl)-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TSUDA, NOBUNAO;MISINA, TADASI;KOBATA, MAKOTO;ARAKI, KADZUXIKO;INUI, DZYUN+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-nitrobenzylidene)-3-oxobutyric acid ethyl ester 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 生成 ethyl 5-methyl-7-(3-nitrophenyl)-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TSUDA, NOBUNAO;MISINA, TADASI;KOBATA, MAKOTO;ARAKI, KADZUXIKO;INUI, DZYUN+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino Derivatives of Diaryl Pyrimidines and Azolopyrimidines as Protective Agents against LPS-Induced Acute Lung Injury
  作者：Alexander Spasov、Irina Ovchinnikova、Olga Fedorova、Yulia Titova、Denis Babkov、Vadim Kosolapov、Alexander Borisov、Elena Sokolova、Vladlen Klochkov、Maria Skripka、Yulia Velikorodnaya、Alexey Smirnov、Gennady Rusinov、Valery Charushin

  DOI：10.3390/molecules28020741

  日期：——

  drugs. The biological activity of the latter may be associated with the regulation of hyperactivation of certain immune cells and enzymes. Here, we propose the design and synthesis of amino derivatives of 4,6- and 5,7-diaryl substituted pyrimidines and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines as promising double-acting pharmacophores inhibiting IL-6 and NO. The anti-inflammatory activity of 14 target compounds

  各种类型感染期间因过度炎症和细胞因子释放引起的肺损伤问题仍然存在，并刺激寻找高效和安全的药物。后者的生物活性可能与某些免疫细胞和酶的过度活化的调节有关。在这里，我们建议设计和合成 4,6- 和 5,7- 二芳基取代嘧啶和 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶的氨基衍生物作为有前途的双作用药效团抑制 IL- 6和没有。在 LPS 刺激后，对分离的原代小鼠巨噬细胞研究了 14 种目标化合物的抗炎活性。在 100 µM 的浓度下，鉴定出七种化合物可抑制一氧化氮和白细胞介素 6 的合成。最活跃的化合物是 IL-6 分泌和 NO 合成的微摩尔抑制剂，与参考药物地塞米松不同，对先天免疫的影响最小，并且具有可接受的细胞毒性。在急性肺损伤动物模型中的评估证明了化合物 6e 的保护活性，这得到生化、细胞学和形态学标记的支持。
• POLYAZAHETEROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0183848A1

  公开（公告）日：1986-06-11

  Polyazaheterocyclic derivatives represented by the general formula (1), pharmaceutically acceptable salts thereof process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them. In the general formula, R represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, furyl, thienyl, pyridyl, or phenyl optionally having one to two substituents of halogen, tower alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, aralkyloxy, alkylthio, aralkylthio, acyl, hydroxy, amino, nitro or cyano; R1 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, carboxyl, alkoxycarbonyl having optionally one to two substituents of alkoxy, cyano, - N(Ra)(Rb) (wherein Ra and Rb each represents alkyl or aralkyl or, when taken together, represent a 5 to 7- membered heterocyclic ring), nitro, phenyl or heteroaryl, or alkanoyl; R2 represents lower alkyl, hydroxyalkyl, acetoxyalkyl, haloalkyl, dihaloalkyl, trifluoromethyl, alkoxyalkyl, di-alkoxymethyl, lower alkylcarbamoyloxyalkyl, lower alkyl-thiocarbamoyloxyalkyl, formyl, hydroxyiminomethyl or cyano; and X, Y, and Z each represents a member of ring A and each represents N or CH. These compounds possess hypotensive, coronary vasodilating, cerebrovasodilating and cardiotonic effects, and an effect of preventing peroxidation of lipid, and are useful as agents for prevention and treatment of circulatory organ diseases.

  通式(1)代表的多氮杂环衍生物、其药学上可接受的盐及其制备工艺，以及含有它们的药物组合物。通式中，R 代表氢、低级烷基、环烷基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或苯基，可任选具有一至两个卤素、塔烷基、三氟甲基、烷氧基、芳基氧基、烷硫基、芳基硫基、酰基、羟基、氨基、硝基或氰基取代基；R1 代表氢、氰基、氨基甲酰基、羧基、烷氧基羰基（可选择具有一至两个烷氧基、氰基、-N(Ra)(Rb)取代基）（其中 Ra 和 Rb 各自代表烷基或芳烷基，或共同代表 5 至 7 位杂环）、硝基、苯基或杂芳基或烷酰基；R2 代表低级烷基、羟基烷基、乙酰氧基烷基、卤代烷基、二卤代烷基、三氟甲基、烷氧基烷基、二烷氧基甲基、低级烷基氨基甲酰氧基烷基、低级烷基-硫代氨基甲酰氧基烷基、甲酰基、羟基亚氨基甲基或氰基；以及 X、Y 和 Z 各自代表环 A 的一个成员，且各自代表 N 或 CH。这些化合物具有降血压、扩张冠状血管、扩张脑血管和强心作用，以及防止脂质过氧化的作用，可作为预防和治疗循环器官疾病的药物。
• TSUDA, NOBUNAO;MISINA, TADASI;KOBATA, MAKOTO;ARAKI, KADZUXIKO;INUI, DZYUN+
  作者：TSUDA, NOBUNAO、MISINA, TADASI、KOBATA, MAKOTO、ARAKI, KADZUXIKO、INUI, DZYUN+

  DOI：——

  日期：——