(S)-1-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-2-propanyl 2-ethynylbenzoate | 953395-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-2-propanyl 2-ethynylbenzoate
• 英文别名: [(2S)-1-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]propan-2-yl] 2-ethynylbenzoate
• CAS: 953395-26-1
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 433.528
• InChiKey: HYAZPIGMHHGNBU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-2-propanyl 2-ethynylbenzoate 在 mercury(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(R)-(+)-2-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  S（N）2反应中离去基团的催化活化。

  摘要：

  作为我们的三氟甲磺酸汞催化反应的扩展，实现了S（N）2反应中离去基团的新型催化活化。4-戊戊酸苯胺基乙酯的衍生物与催化量的Hg（OTf）（2）平稳反应，可在非常温和的条件下以优异的收率得到高效的二氢吲哚衍生物。光学纯仲醇衍生物的反应导致立体化学的转化，这是S（N）2反应的确定特征。该程序适用于苯并ze庚因的合成。

  DOI：

  10.1021/ol701737x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl]-2-propanyl 3-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-(2-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-2-propanyl 2-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  S（N）2反应中离去基团的催化活化。

  摘要：

  作为我们的三氟甲磺酸汞催化反应的扩展，实现了S（N）2反应中离去基团的新型催化活化。4-戊戊酸苯胺基乙酯的衍生物与催化量的Hg（OTf）（2）平稳反应，可在非常温和的条件下以优异的收率得到高效的二氢吲哚衍生物。光学纯仲醇衍生物的反应导致立体化学的转化，这是S（N）2反应的确定特征。该程序适用于苯并ze庚因的合成。

  DOI：

  10.1021/ol701737x

文献信息

• Catalytic Activation of the Leaving Group in the S_N2 Reaction
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ghanshyam Pandey、Yumiko Asai、Mayo Nakano、Atsushi Kinoshita、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol701737x

  日期：2007.9.1

  catalytic activation of the leaving group in the S(N)2 reaction is achieved as an extension of our mercuric triflate-catalyzed reactions. Derivatives of anilinoethyl 4-pentynoate reacted smoothly with catalytic amounts of Hg(OTf)(2) to give indoline derivatives in excellent yield with efficient catalytic turnovers under very mild conditions. The reaction of optically pure secondary alcohol derivatives

  作为我们的三氟甲磺酸汞催化反应的扩展，实现了S（N）2反应中离去基团的新型催化活化。4-戊戊酸苯胺基乙酯的衍生物与催化量的Hg（OTf）（2）平稳反应，可在非常温和的条件下以优异的收率得到高效的二氢吲哚衍生物。光学纯仲醇衍生物的反应导致立体化学的转化，这是S（N）2反应的确定特征。该程序适用于苯并ze庚因的合成。