5-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dibromothiophene | 918106-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dibromothiophene
• 英文别名: 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dibromothiophene
• CAS: 918106-98-6
• 化学式: C₁₂H₄Br₂F₆S
• 分子量: 454.028
• InChiKey: PDXNCDNRPZITMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium fluoride 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到5-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dibromothiophene
  参考文献：
  名称：

  Observation of Sequential Electrophilic Substitution of Bromothiophene and Immediate Reductive Elimination of Arylpalladium Complexes

  摘要：

  芳基（碘）钯（II）（bpy）配合物与2,3-二溴噻吩在AgNO3/KF的活化剂存在下反应，诱导CH芳基化，产率为64-78%。这些结果表明，溴噻吩衍生物的钯催化CH芳基化是通过芳基（碘）钯（II）配合物的电亲核取代反应进行的，该反应由AgNO3/KF触发形成芳基（噻吩基）钯（II）配合物，该配合物随即发生还原消除反应，从而生成CH芳基化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1100

文献信息

• Electrophilic Substitution of Thiophenes with Arylpalladium(II) and Platinum(II) Complexes: Mechanistic Studies on Palladium-Catalyzed CH Arylation of Thiophenes
  作者：Atsushi Sugie、Hirotoshi Furukawa、Yuji Suzaki、Kohtaro Osakada、Munetaka Akita、Daiki Monguchi、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.82.555

  日期：2009.5.15

  Mechanistic studies on palladium-catalyzed CH arylation of thiophenes which has been shown by our group are carried out by a stoichiometric reaction of organometallic complexes. The reaction of arylpalladium(II) halide with 2,3-dibromothiophene in the presence of AgNO 3 /KF as an activator induces electrophilic substitution at the CH bond of the thiophene to give CH arylated product. The similar reaction

  我们小组已经证明了钯催化的噻吩的 CH 芳基化的机理研究是通过有机金属配合物的化学计量反应进行的。在作为活化剂的 AgNO 3 /KF 存在下，芳基钯 (II) 卤化物与 2,3-二溴噻吩的反应诱导噻吩的 CH 键处的亲电取代，得到 CH 芳基化产物。芳基铂(II)卤化物与噻吩衍生物的类似反应得到芳基(噻吩基)铂(II)配合物，它是CH芳基化反应产物的前体的类似物。这些结果表明，钯催化的噻吩的 CH 芳基化反应是通过亲电取代进行的。
• Observation of Sequential Electrophilic Substitution of Bromothiophene and Immediate Reductive Elimination of Arylpalladium Complexes
  作者：Atsushi Sugie、Kei Kobayashi、Yuji Suzaki、Kohtaro Osakada、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/cl.2006.1100

  日期：2006.10

  The reaction of aryl(iodo)palladium(II)(bpy) complex with 2,3-dibromothiophene in the presence of AgNO3/KF as an activator induces CH arylation in 64–78% yields. These results suggest that palladium-catalyzed CH arylation of bromothiophene derivatives proceeds through the electrophilic substitution of aryl(iodo)palladium(II) complex triggered by AgNO3/KF to form the aryl(thienyl)palladium(II) complex, which readily undergoes reductive elimination to give the CH arylation product.

  芳基（碘）钯（II）（bpy）配合物与2,3-二溴噻吩在AgNO3/KF的活化剂存在下反应，诱导CH芳基化，产率为64-78%。这些结果表明，溴噻吩衍生物的钯催化CH芳基化是通过芳基（碘）钯（II）配合物的电亲核取代反应进行的，该反应由AgNO3/KF触发形成芳基（噻吩基）钯（II）配合物，该配合物随即发生还原消除反应，从而生成CH芳基化产物。