10,11-dihydro-3-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-one | 22649-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10,11-dihydro-3-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-one；3-Methyl-dibenzocycloheptadien-(1,4)-on-(5)；10,11-Dihydro-3-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-on；3-Methyldibenzo<1,4>-cycloheptadien-5-on；3-Methyl-5-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten；3-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one；10,11-dihydro-3-methyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；3-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one；3-Methyl-5-oxo-dibenzocycloheptan；5-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaen-2-one
• CAS: 22649-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VWSPNNQIGIASDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dihydro-3-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 五氯化磷 、 铜 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 锌 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 1,2-bis<3,3'-(5-N,N-dimethylaminopropyl<5H>dibenzocyclohepten-5-ol)>ethane
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional variations of the antidepressant amitriptyline theme.

  摘要：

  为了抑制生物胺的吸收位点，合成了以下不同拓扑结构的阿米替林 "刚性 "和 "柔性 "双功能类似物，并将其作为抗抑郁剂进行了评估：5，7-双（3-二甲基氨基丙亚基）-12，13，15，16-四氢二苯并环庚烷[7，6-a ;6'，7'-d] 苯 (7)，5，13-双（3-二甲基氨基丙亚基）-7，8，15，16-四氢二苯并环庚烷[6，7-a ；6'，7'-d] 苯 (8)，9，18-双 (3-二甲基氨基丙亚基)-4b，4c，13b，13c-四氢四苯并[a，d，h，k] 二环庚烷环丁烯 (9)，以及 1，2-双[3，3'-(5-N，N-二甲基氨基丙亚基[5H] 二苯并[a，d] 环庚烯)]乙烷 (12)。通过抑制人体血小板对 3H - 羟色胺的摄取，可以看出所有这些物质都具有活性。与阿米替林（1）相比，它们的结构-活性关系显示其活性略低，但表明双功能阿米替林仍能与摄取位点相互作用。报告了手性五环氨基甲醇前体（R，R 和 S，S）-4 和（R，S）-5 的合成和分子结构（包括立体化学）。注意到 4 和 5 中存在很强的分子内 O-H-N 键。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4847
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylbenzyliden)-3H-isobenzofuran-1-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 10,11-dihydro-3-methyl-5H-dibenzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  烷基取代在药物中的作用。V.一些二苯并[a，d] 1，4-环庚二烯基醚的合成和化学性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50018a008

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. 1. Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of Dibenz[b,e]oxepin-11-carboxanilides
  作者：Toshiaki Kumazawa、Masashi Yanase、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Shiro Shirakura、Eiko Ohishi、Shoji Oda、Kazuhiro Kubo、Koji Yamada

  DOI：10.1021/jm00032a014

  日期：1994.3

  inhibitory activity, and the potency increased with increasing size of the substituents, with maximum potency being obtained with a 2,6-diisopropyl substitution. The position of the substituent on the dibenz[b,e]oxepin ring system influenced the activity, and substitution at position 2 was critical for potent activity. The electronic effect of the substituent at position 2 does not influence activity, but

  根据已报道的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构，制备了一系列的N-苯基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环庚烷-11-羧酰胺及其相关衍生物。测试了这些化合物的体外抑制ACAT（胆固醇喂养的兔子肝脏微粒体）和体内降低胆固醇喂养的金仓鼠血清总胆固醇的能力。体外的构效关系如下。苯胺中2和6位的取代导致有效的抑制活性，并且效力随着取代基大小的增加而增加，其中最大的效力是通过2,6-二异丙基取代获得的。苯并[b，e]氧杂环丁烯环系统上取代基的位置会影响活性，位置2的取代对于有效活性至关重要。2位取代基的电子效应不影响活性，但蓬松度似乎是重要的因素。化合物的亲脂性在确定ACAT抑制活性中也起着重要作用。在测试的化合物中，2-溴-N-（2,6-二异丙基苯基）-6,11-二氢二苯并-[b，e] ++ + oxepin-11-羧酰胺（33，KF17828）显示出显着的体外活性（兔肝微粒体IC50
• Tricyclic compounds and intermediates thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05340807A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed is a tricyclic compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, amino, C1-6 alkylamino, halogenated C1-6 alkyl, halogenated C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11 (wherein each of R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl) or CONR.sup.12 R.sup.13 (wherein each of R.sup.12 and R.sup.13 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl); R.sup.5 represents hydrogen or C1-6 alkyl; each of R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyloxy, C1-6 alkylthio, thiocyanato or halogen; X represents CH or N; Y.sup.1 -Y.sup.2 represents CH.sub.2 --O, CH.sub.2 --(O).sub.n, (wherein n represents 0, 1, or 2), CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH or CON(R.sup.14) (wherein R.sup.14 represents hydrogen or C1-6 alkyl) and Z represents oxygen or sulfur, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound possesses an acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase-inhibiting activity, and thus are expected to have preventive and therapeutic effects on hyperlipemia and arteriosclerosis.

  揭示的是一种由式(I)表示的三环化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氨基、C1-6烷基氨基、卤代C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、羧基、C1-6烷氧羰基、羟甲基、CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11（其中R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）或CONR.sup.12 R.sup.13（其中R.sup.12和R.sup.13中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）；R.sup.5代表氢或C1-6烷基；R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰氧基、C1-6烷基硫基、硫氰基或卤素；X代表CH或N；Y.sup.1 -Y.sup.2代表CH.sub.2 --O、CH.sub.2 --(O).sub.n（其中n代表0、1或2）、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH或CON(R.sup.14)（其中R.sup.14代表氢或C1-6烷基）；Z代表氧或硫，或其药学上可接受的盐。该化合物具有酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制活性，因此预期对高脂血症和动脉粥样硬化具有预防和治疗作用。
• Highly Linear Selective Cobalt-Catalyzed Addition of Aryl Imines to Styrenes: Reversing Intrinsic Regioselectivity by Ligand Elaboration
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201408028

  日期：2014.12.15

  Highly linear selective, imine‐directed hydroarylation of styrene has been achieved with cobalt‐based catalytic systems featuring bis(2,4‐dimethoxyphenyl)(phenyl)phosphine and either 2‐methoxypyridine or DBU as a ligand and a Lewis base additive, respectively, thus affording a variety of 1,2‐diarylethanes (bibenzyls) in good yields under mild reaction conditions. The triarylphosphine controls the regioselectivity

  使用基于双（2,4-二甲氧基苯基）（苯基）膦和2-甲氧基吡啶或DBU分别作为配体和Lewis碱添加剂的钴基催化体系，可以实现苯乙烯的高度线性选择性，亚胺定向的氢芳基化反应，因此，在温和的反应条件下，可以提供高收率的各种1,2-二芳基乙烷（联苄）。三芳基膦控制区域选择性，而路易斯碱则显着加速反应。配体筛选和氘标记研究提供了有关配体和路易斯碱在关键的CC还原消除步骤中的作用的暗示。
• Substituted dibenzocycloheptenimines
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US04996211A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  The present invention provides a compound of formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 represents a hydrocarbon or hydrocarbyloxycarbonyl group and the remaining groups R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represent hydrogen, hydrocarbon, hydrocarbyloxycarbonyl, halogen, hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy, or R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.3 and R.sup.4 may together represent the residue of a carbocyclic ring; R.sup.5 and R.sup.6 independently represent hydrogen, hydrocarbon, hydroxy or fluoro; R.sup.7 represents hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; and R.sup.8 represents methyl or ethyl; which compounds are useful as anticonvulsant agents and in the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的式（I）：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个表示烃基或烃氧羰基基团，而其余的基团R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地表示氢、烃基、烃氧羰基、卤素、羟基或C.sub.1-6烷氧基，或者R.sup.1和R.sup.2或R.sup.3和R.sup.4可以共同表示碳环残基；R.sup.5和R.sup.6独立地表示氢、烃基、羟基或氟；R.sup.7表示氢或C.sub.1-3烷基；R.sup.8表示甲基或乙基；这些化合物可用作抗癫痫药物和神经退行性疾病的治疗药物。
• Verfahren zur Herstellung von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo (a,d) cyclohepten-5-on und dessen Substitutionsprodukten
  申请人：HÜLS TROISDORF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0075698A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  Die vorliegende Erfindung behandelt ein Verfahren zur Herstellung von 10,11-Dihydro-5H-dibenzo [a,d]cyclohepten-5-on oder dessen Substitutionsprodukten aus Dibenzyl-o-carbonsäure oder deren entsprechenden Substitutionsprodukten durch Cyclokondensation. Die Cyclokondensation wird auf zwei Verfahrenswegen, nämlich a) mit katalytischen Mengen einer konzentrierten Säure als Katalysator oder b) mit Hilfe von Di- und/oder Trichlormethylaromaten in Gegenwart von Katalysatoren, vorzugsweise aus der Gruppe der Lewissäuren durchgeführt.

  本发明涉及一种以二苄基邻羧酸或其相应的取代产物为原料，通过环缩合反应制备 10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮或其取代产物的工艺。 环缩合反应通过两种工艺路线进行，即 a) 以催化量的浓酸为催化剂，或 b) 在催化剂（最好是路易斯酸类）存在的情况下，借助二氯和/或三氯甲基芳烃。