N-cyclopropyl-3-formylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-3-formylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IGHRHSUVIFEVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-cyclopropyl-3-formylbenzamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-{[(2S)-2-benzyl-4-[(5-methoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl]-6-oxopiperazin-1-yl]methyl}-N-cyclopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of 4-acyl-1,6-dialkylpiperazin-2-one arenavirus cell entry inhibitors

  摘要：

  Old World (Africa) and New World (South America) arenaviruses are associated with human hemorrhagic fevers. Efforts to develop small molecule therapeutics have yielded several chemical series including the 4-acyl-1,6-dialkylpiperazin-2-ones. Herein, we describe an extensive exploration of this chemotype. In initial Phase I studies, R-1 and R-4 scanning libraries were assayed to identify potent substituents against Old World (Lassa) virus. In subsequent Phase II studies, R-6 substituents and iterative R-1, R-4 and R-6 substituent combinations were evaluated to obtain compounds with improved Lassa and New World (Machupo, Junin, and Tacaribe) arenavirus inhibitory activity, in vitro human liver microsome metabolic stability and aqueous solubility.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.024