2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-5-(ethyl difluoroacetate)-2H-pyran | 1445713-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-5-(ethyl difluoroacetate)-2H-pyran
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-2-[2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]acetate
• CAS: 1445713-37-0
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂O₄
• 分子量: 326.34
• InChiKey: WICWTAGPIOFWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-5-(ethyl difluoroacetate)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜介导的不饱和C–C键与溴化（二氟）乙酸乙酯的直接官能化：直接获得高价值的二氟甲基化烯烃

  摘要：

  摘要 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338637

文献信息

• Copper Catalyzed β-Difluoroacetylation of Dihydropyrans and Glycals by Means of Direct C–H Functionalization
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol401483j

  日期：2013.7.5

  catalyzed direct functionalization of dihydropyrans and glycals has been developed. This method affords a new and straightforward access to C-2-CF2 dihydropyrans and glycosides in a single step starting from readily available starting materials. This new copper based catalytic system, probably involving a Cu(III) species as supported by experiments, allows the formation of the valuable fluorinated glycosides

  已经开发了铜催化的二氢吡喃和糖基的直接官能化。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一个步骤中提供一种新的直接获取C-2-CF 2二氢吡喃和糖苷的方法。这种新的基于铜的催化系统，可能包括实验所支持的Cu（III）物种，可以以高收率形成有价值的氟化糖苷。
• Copper-Mediated Direct Functionalization of Unsaturated C–C Bonds with Ethyl Bromo(difluoro)acetate: A Straightforward Access to Highly Valuable Difluoromethylated Alkenes
  作者：Tatiana Besset、Thomas Poisson、Marie-Charlotte Belhomme、Delphine Dru、Heng-Ying Xiong、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-0033-1338637

  日期：——

  Abstract A copper-mediated fluorofunctionalization of alkenes and alkynes has been developed. This method provides ready access to trisubstituted difluoromethylated olefins (from dihydropyrans, glycal derivatives, or terminal alkynes) or to tetrasubstituted olefins (from disubstituted alkynes). The products were obtained in good to high yields with acceptable E/Z selectivities. Finally, a first direct

  摘要 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。