1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(ethyl difluoroacetate)-D-arabino-hex-1-enitol | 1445713-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(ethyl difluoroacetate)-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1445713-40-5
• 化学式: C₃₁H₃₂F₂O₆
• 分子量: 538.588
• InChiKey: OVJFOOLEAXHSCP-MPFGFTFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 二氟溴乙酸乙酯 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(ethyl difluoroacetate)-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的不饱和C–C键与溴化（二氟）乙酸乙酯的直接官能化：直接获得高价值的二氟甲基化烯烃

  摘要：

  摘要 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。 已经开发了铜介导的烯烃和炔烃的氟官能化。该方法提供了三取代二氟甲基化烯烃（来自二氢吡喃，糖基衍生物或末端炔烃）或四取代烯烃（来自二取代炔烃）的制备方法。获得的产品具有良好的收率和高的收率，并具有可接受的E / Z选择性。最后，尽管产率低，但据报道，第一个直接途径是二氟甲基化炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338637

文献信息

• Copper Catalyzed β-Difluoroacetylation of Dihydropyrans and Glycals by Means of Direct C–H Functionalization
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol401483j

  日期：2013.7.5

  catalyzed direct functionalization of dihydropyrans and glycals has been developed. This method affords a new and straightforward access to C-2-CF2 dihydropyrans and glycosides in a single step starting from readily available starting materials. This new copper based catalytic system, probably involving a Cu(III) species as supported by experiments, allows the formation of the valuable fluorinated glycosides

  已经开发了铜催化的二氢吡喃和糖基的直接官能化。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一个步骤中提供一种新的直接获取C-2-CF 2二氢吡喃和糖苷的方法。这种新的基于铜的催化系统，可能包括实验所支持的Cu（III）物种，可以以高收率形成有价值的氟化糖苷。
• A Pyridine-Based Donor–Acceptor Molecule: A Highly Reactive Organophotocatalyst That Enables the Reductive Cleavage of C–Br Bonds through Halogen Bonding
  作者：Natsuki Kato、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.2c02067

  日期：2022.7.1

  direct, photocatalytic reductive cleavage of the C–Br bond. A wide variety of alkyl bromides including unactivated ones can be used under ambient conditions without any additional activating agents to give the C–C coupling products in good yield. Mechanistic studies indicated that the photocatalyst interacts with alkyl bromides through halogen bonding and that the pyridine moiety is important for the progress

  我们报告了一种基于吡啶的供体-受体分子，它作为可见光光氧化还原催化剂表现出高反应性。这种光氧化还原催化剂能够通过 C-Br 键的直接光催化还原裂解，从烷基溴形成自由基，这是有用的自由基前体，不幸的是在还原条件下表现不佳。包括未活化的烷基溴在内的多种烷基溴可在环境条件下使用，无需任何额外的活化剂即可以良好的收率得到 C-C 偶联产物。机理研究表明，光催化剂通过卤素键与烷基溴相互作用，吡啶部分对反应的进行很重要。