(3S,4R)-(2,3-diphenylisoxazolidin-4-yl)methanol | 852063-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,4R)-(2,3-diphenylisoxazolidin-4-yl)methanol
• 英文别名: [(3S,4R)-2,3-diphenyl-1,2-oxazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 852063-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NEGSFAPMFZKRIO-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 (3S,4R)-(2,3-diphenylisoxazolidin-4-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-(2,3-diphenylisoxazolidin-4-yl)methyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  寻找丙烯酰恶唑烷酮和二苯基硝酮对映选择性 1,3-偶极环加成反应的外选择性催化剂

  摘要：

  丙烯酰恶唑啉酮 1 和二苯基硝酮 2 之间的 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 由三 (4R)-苯基双(恶唑啉) [框 = 双(恶唑啉)] - 5-未取代 (8a) 的配合物催化，或 4,5-顺-和-反-二苯基取代的 (8b, 8c) - 用几种二价阳离子的高氯酸盐。使用 MgII- 和 NiII-8a 催化剂获得正常的内选择性，内对映异构体 (3'R,4'S)- 或 (3'S,4'R)-3 的形成取决于 4- A 分子筛 (MS)。使用衍生自该配体和 CoII 或 ZnII 的催化剂观察到不同的结果，其具有良好的外对映选择性水平，(3'S,4'S)-4 的 ee 为 84%。当以8c为配体时，MgII、CoII和NiII提供外选择性催化剂，得到对映体(3'R,4'R)-4，具有良好的dr和优异的ee。外向对映异构体 4 的未知绝对构型是通过与从 2 和 (S)-3-丙烯酰基-4-苄基-2-恶唑烷酮

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400605
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,4S,4'S)-4-benzyl-3-[(2',3'-diphenylisoxazolidin-4'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3S,4R)-(2,3-diphenylisoxazolidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  寻找丙烯酰恶唑烷酮和二苯基硝酮对映选择性 1,3-偶极环加成反应的外选择性催化剂

  摘要：

  丙烯酰恶唑啉酮 1 和二苯基硝酮 2 之间的 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 由三 (4R)-苯基双(恶唑啉) [框 = 双(恶唑啉)] - 5-未取代 (8a) 的配合物催化，或 4,5-顺-和-反-二苯基取代的 (8b, 8c) - 用几种二价阳离子的高氯酸盐。使用 MgII- 和 NiII-8a 催化剂获得正常的内选择性，内对映异构体 (3'R,4'S)- 或 (3'S,4'R)-3 的形成取决于 4- A 分子筛 (MS)。使用衍生自该配体和 CoII 或 ZnII 的催化剂观察到不同的结果，其具有良好的外对映选择性水平，(3'S,4'S)-4 的 ee 为 84%。当以8c为配体时，MgII、CoII和NiII提供外选择性催化剂，得到对映体(3'R,4'R)-4，具有良好的dr和优异的ee。外向对映异构体 4 的未知绝对构型是通过与从 2 和 (S)-3-丙烯酰基-4-苄基-2-恶唑烷酮

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400605

文献信息

• Solvent Enhancement of Reaction Selectivity: A Unique Property of Cationic Chiral Dirhodium Carboxamidates
  作者：Xiaochen Wang、Carolin Weigl、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja202676a

  日期：2011.6.22

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of nitrones with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a cationic chiral dirhodium(II,III) carboxamidate with (R)-menthyl (S)-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate ligands in toluene increase reaction rates, give optimum regioselectivities, and enhance stereoselectivities compared to the same reactions performed in traditionally used halocarbon solvents. Rate and enantioselectivity

  1,3-硝酮与α,β-不饱和醛的偶极环加成反应由阳离子手性二铑(II,III)甲酰胺酸酯与(R)-薄荷基(S)-2-氧代吡咯烷-5-羧酸酯配体在甲苯中催化增加反应与在传统使用的卤代烃溶剂中进行的相同反应相比，具有最佳的区域选择性并提高立体选择性。在甲苯中进行的杂-Diels-Alder 和羰基-烯反应中也获得了速率和对映选择性的提高，而不是在二氯甲烷中使用非对映体手性阳离子二铑（II，III）甲酰胺酸与（S）-薄荷基（S）-2- oxopyrrolidine-5-carboxylate 配体。这些增强归因于甲苯与催化剂的结合减少或不存在，这降低了未催化背景反应的相对重要性，并且它们也可能是醛与铑在不同溶剂环境中的不同配位角的结果。总的来说，阳离子手性二铑（II，III）甲酰胺在甲苯中的反应速率和选择性的提高表明它们在路易斯酸催化反应中的广泛应用。
• In Search ofexo-Selective Catalysts for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition between Acryloyloxazolidinone and Diphenylnitrone
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Mariella Mella、Massimo Boiocchi

  DOI：10.1002/ejoc.200400605

  日期：2005.3

  observed with the catalysts derived from this ligand and CoII or ZnII, which gave good levels of exo enantioselectivity, with 84% ee of (3′S,4′S)-4. When 8c was used as ligand, MgII, CoII and NiII give exo-selective catalysts, and the enantiomer (3′R,4′R)-4 was obtained with good dr and excellent ee. The unknown absolute configuration of the exo enantiomers 4 was established by structure correlation with

  丙烯酰恶唑啉酮 1 和二苯基硝酮 2 之间的 1,3-偶极环加成 (1,3-DC) 由三 (4R)-苯基双(恶唑啉) [框 = 双(恶唑啉)] - 5-未取代 (8a) 的配合物催化，或 4,5-顺-和-反-二苯基取代的 (8b, 8c) - 用几种二价阳离子的高氯酸盐。使用 MgII- 和 NiII-8a 催化剂获得正常的内选择性，内对映异构体 (3'R,4'S)- 或 (3'S,4'R)-3 的形成取决于 4- A 分子筛 (MS)。使用衍生自该配体和 CoII 或 ZnII 的催化剂观察到不同的结果，其具有良好的外对映选择性水平，(3'S,4'S)-4 的 ee 为 84%。当以8c为配体时，MgII、CoII和NiII提供外选择性催化剂，得到对映体(3'R,4'R)-4，具有良好的dr和优异的ee。外向对映异构体 4 的未知绝对构型是通过与从 2 和 (S)-3-丙烯酰基-4-苄基-2-恶唑烷酮