4-(2-Cyclopentyl-ethylamino)-benzoic acid ethyl ester | 73779-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Cyclopentyl-ethylamino)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl p-[2-(cyclopentyl)ethyl]aminobenzoate；ethyl 4-(2-cyclopentylethylamino)benzoate
• CAS: 73779-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: WREDDMLJWZJBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Cyclopentyl-ethylamino)-benzoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-(2-Cyclopentyl-ethylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴乙基)环戊烷 、 苯佐卡因 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以66%的产率得到4-(2-Cyclopentyl-ethylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011

文献信息

• 4-[(Cycloalkyl or cycloalkenyl substituted) amino, alkylamino or
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04423051A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  This disclosure describes novel 4-[(cycloalkyl or cycloalkenyl substituted)amino, alkylamino or alkenylamino]-benzoic acids, salts and derviatives of these such as cycloalkylamino, cycloalkenylamino, cycloalkyl-alkylamino, cycloalkyl-alkenylamino, cycloalkenyl-alkylamino, and cycloalkyl-cycloalkylamino benzoic acids and derivatives and suitable salts of these; these compounds are useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  本公开说明了新型4-[(环烷基或环烯基取代)氨基、烷基氨基或烯基氨基]-苯甲酸，以及这些化合物的盐和衍生物，例如环烷基氨基、环烯基氨基、环烷基-烷基氨基、环烷基-烯基氨基、环烯基-烷基氨基和环烷基-环烷基氨基苯甲酸和衍生物，以及这些化合物的适当盐；这些化合物可用作降脂和抗动脉粥样硬化药物。
• 4-[(Cycloalkyl or cycloalkenyl substituted)amino, alkylamino or
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04227014A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  This disclosure describes novel 4-[(cycloalkyl or cycloalkenyl substituted)amino, alkylamino or alkenylamino]-benzoic acids, salts and derivatives of these such as cycloalkylamino, cycloalkenylamino, cycloalkyl-alkylamino, cycloalkylalkenylamino, cycloalkenyl-alkylamino, and cycloalkyl-cycloalkylamino benzoic acids and derivatives and suitable salts of these; these compounds are useful as hypolipidemic and antiatherosclerotic agents.

  本披露描述了新型的4-[(环烷基或环烯基取代)氨基，烷基氨基或烯基氨基]-苯甲酸，以及这些化合物的盐和衍生物，例如环烷基氨基，环烯基氨基，环烷基-烷基氨基，环烷基烯基氨基，环烯基-烷基氨基和环烷基-环烷基氨基苯甲酸及其衍生物和合适的盐。这些化合物可用作降血脂和抗动脉粥样硬化药物。
• US4227014A
  申请人：——

  公开号：US4227014A

  公开（公告）日：1980-10-07
• US4423051A
  申请人：——

  公开号：US4423051A

  公开（公告）日：1983-12-27
• Potential antiatherosclerotic agents. 4. [(Functionalized-alkyl)amino]benzoic acid analogs of cetaben
  作者：Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a011

  日期：1983.10

  the alkyl group of cetaben is substituted with various functional groups or replaced entirely by a functionalized alkanoyl moiety is described. Also reported are the syntheses of branched-chain (alkylamino)benzoic acids in which branching is specifically localized at the terminus of the alkyl chain. Structure-activity relationships of these compounds, both as hypolipidemic agents and as inhibitors of

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。