1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid-(4-bromo-anilide) | 69147-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid-(4-bromo-anilide)
• 英文别名: 1(3)H-Imidazol-4-carbonsaeure-(4-brom-anilid)；N-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide；N-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 69147-99-5
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O
• mdl: MFCD06014864
• 分子量: 266.097
• InChiKey: ATYAMKRKNGAVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid-(4-bromo-anilide) 、 溴 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  King; Murch, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 627,628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid-(4-bromo-anilide)
  参考文献：
  名称：

  King; Murch, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 627,628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial and Antitubercular Activity of Novel Imidazole Carboxamides
  作者：Shameem Sultana、G. Shiva Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27823

  日期：——

  A series of novel imidazole carboxamide derivatives (6a-j) were synthesized in moderate to good yields via the oxidative esterification of 1H-imidazole-4-cabaldehyde (1) with phenol (4) followed by the aminolysis of various substituted anilines (5a-j) in the presence of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (2) (IPr, 10 mol%) and TEMPO (3) in toluene. All the compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. The synthesized compounds were assessed in vitro for their antimicrobial and antitubercular potential. Among the synthesized compounds 6a, 6f and 6g had significant antibacterial and antifungal activity. Synthesized N-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide (6a) possessed a broad activity spectrum towards S. aureus, B. subtilis, P. aeruginosa, E. coli, A. niger and C. albicans strains employed in the study. The synthesized compounds N-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide (6e) and N-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide (6j) demonstrated the maximum antitubercular activity.

  通过 1H-imidazole-4-cabaldehyde (1) 与苯酚 (4) 的氧化酯化反应，再与苯酚 (4) 1H-imidazole-4-cabaldehyde (1) 与苯酚 (4) 的氧化酯化反应，然后在有 各种取代的苯胺（5a-j）在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (2) (IPr, 10 mol%) 和 TEMPO (3) 在甲苯中的存在下进行氨解。所有 所有化合物都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行了表征。合成的 化合物的抗菌和抗结核潜力进行了体外评估。其中 6a、6f 和 6g 具有显著的抗菌和抗真菌活性。合成的 N-苯基-1H-咪唑-4-甲酰胺（6a）对金黄色葡萄球菌、B. 对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、黑曲霉和白僵菌等菌株具有广泛的活性谱。合成的 化合物 N-(4-硝基苯基)-1H-咪唑-4-甲酰胺 (6e) 和 N-(3,4-二氯苯基)-1H-咪唑-4-甲酰胺（6j）显示出最大的抗结核活性。 活性。
• King; Murch, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 627,628
  作者：King、Murch

  DOI：——

  日期：——