(R)-S-ethyl 3-((2-hydroxy-6-methylphenyl)amino)-5-methylhexanethioate | 299898-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-S-ethyl 3-((2-hydroxy-6-methylphenyl)amino)-5-methylhexanethioate
• 英文别名: S-ethyl 3-[(2-hydroxy-6-methylphenyl)amino]-5-methylhexanethioate；S-ethyl (3R)-3-(2-hydroxy-6-methylanilino)-5-methylhexanethioate
• CAS: 299898-21-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: VUVBRDLUWZPCLQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-ethyl 3-((2-hydroxy-6-methylphenyl)amino)-5-methylhexanethioate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-3-(2-Methoxy-6-methyl-phenylamino)-5-methyl-hexanethioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性锆催化剂合成光学活性 β-氨基酸衍生物的对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  使用由锆 (IV) 叔丁醇 (Zr(OtBu)4)、2 当量 (R)-6,6' 制备的新型手性锆催化剂，已成功进行甲硅烷基烯醇醚与醛亚胺的催化对映选择性曼尼希型反应-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol ((R)-6,6'-Br2BINOL) 和 N-甲基咪唑。使用具有 N-取代羟基苯基部分的醛亚胺对于获得高选择性至关重要，并且 N-取代基团通过氧化裂解转化为游离胺。由芳香醛以及杂环醛和脂肪醛衍生的醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以高产率和高对映选择性得到相应的β-氨基酸衍生物。已经进行了几次 NMR 实验以阐明手性 Zr 催化剂的结构以及这种不对称反应的催化循环。最后，制备了一种新的BINOL衍生物，(R)-6,6'-双(三氟甲基)-1,1'-bi-2-萘酚((R)-6,6'-(CF3)2BINOL) . 原来是秀...

  DOI：

  10.1021/ja001642p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯酚 在 N-甲基咪唑 、 (R)-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-bi-2-naphthol 、 zirconium(IV) tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-S-ethyl 3-((2-hydroxy-6-methylphenyl)amino)-5-methylhexanethioate
  参考文献：
  名称：

  Air-Stable, Storable, and Highly Selective Chiral Lewis Acid Catalyst

  摘要：

  [GRAPHICS]An air-stable, storable, and highly selective chiral Lewis acid catalyst for asymmetric Mannich-type reactions has been developed, The catalyst can be stored for more than three months in air at room temperature without loss of activity, Moreover, it has also been demonstrated that the catalyst can be recovered and reused.

  DOI：

  10.1021/ol026452t

文献信息

• Remarkably Stable Chiral Zirconium Complexes for Asymmetric Mannich-Type Reactions
  作者：Kowichiro Saruhashi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja062776r

  日期：2006.8.1

  Isolable, air-stable, storable, and highly selective chiral zirconium catalysts for asymmetric Mannich-type reactions have been developed. The reactions of imines with silicon enolates proceeded smoothly using 1-10 mol % of the powdered zirconium catalyst to afford the corresponding adducts in high yields with high stereoselectivities. The catalyst could be recovered and reused without significant

  已开发出用于不对称曼尼希型反应的可分离、空气稳定、可储存和高选择性手性锆催化剂。使用 1-10 mol% 的粉状锆催化剂，亚胺与硅烯醇化物的反应顺利进行，以高收率和高立体选择性提供相应的加合物。催化剂可以回收和再利用而不会显着损失活性。另一方面，获得了用于 X 射线分析的锆单晶，该晶体在不对称 Mannich 型反应中也表现出高性能。尽管这些锆催化剂的 NMR 分析显示在二氯甲烷中具有不同的结构，但表明不同催化剂形成了相同的关键中间体。
• An air-stable chiral Hf-based catalyst for asymmetric Mannich-type reactions
  作者：Shū Kobayashi、Ryo Yazaki、Kazutaka Seki、Masaharu Ueno

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.115

  日期：2007.8

  A new class of isolable, air-stable, storable, and Hf-based catalyst has been developed. In the presence of 10 mol% of the powdered Hf catalyst, the asymmetric Mannich-type reactions of imines with silicon enolates derived from esters proceeded smoothly to afford the corresponding Mannich-type adducts in high yields with high enantioselectivities. Hafnium single crystals for X-ray analysis were obtained, and the crystals also showed high performance in the asymmetric Mannich-type reactions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• US7419933B2
  申请人：——

  公开号：US7419933B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• Air-Stable, Storable, and Highly Selective Chiral Lewis Acid Catalyst
  作者：Masaharu Ueno、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol026452t

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An air-stable, storable, and highly selective chiral Lewis acid catalyst for asymmetric Mannich-type reactions has been developed, The catalyst can be stored for more than three months in air at room temperature without loss of activity, Moreover, it has also been demonstrated that the catalyst can be recovered and reused.
• Enantioselective Mannich-Type Reactions Using a Novel Chiral Zirconium Catalyst for the Synthesis of Optically Active β-Amino Acid Derivatives
  作者：Haruro Ishitani、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja001642p

  日期：2000.8.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silyl enol ethers with aldimines have been successfully performed using a novel chiral zirconium catalyst prepared from zirconium(IV) tert-butoxide (Zr(OtBu)4), 2 equiv of (R)-6,6‘-dibromo-1,1‘-bi-2-naphthol ((R)-6,6‘-Br2BINOL), and N-methylimidazole. The use of aldimines having N-substituted hydroxyphenyl moieties is essential for obtaining high

  使用由锆 (IV) 叔丁醇 (Zr(OtBu)4)、2 当量 (R)-6,6' 制备的新型手性锆催化剂，已成功进行甲硅烷基烯醇醚与醛亚胺的催化对映选择性曼尼希型反应-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol ((R)-6,6'-Br2BINOL) 和 N-甲基咪唑。使用具有 N-取代羟基苯基部分的醛亚胺对于获得高选择性至关重要，并且 N-取代基团通过氧化裂解转化为游离胺。由芳香醛以及杂环醛和脂肪醛衍生的醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以高产率和高对映选择性得到相应的β-氨基酸衍生物。已经进行了几次 NMR 实验以阐明手性 Zr 催化剂的结构以及这种不对称反应的催化循环。最后，制备了一种新的BINOL衍生物，(R)-6,6'-双(三氟甲基)-1,1'-bi-2-萘酚((R)-6,6'-(CF3)2BINOL) . 原来是秀...